3-(2-((4-methoxybenzyl)oxy)ethyl)-1-(pyrrolidin-1-yl)pent-4-en-1-one | 1356570-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-((4-methoxybenzyl)oxy)ethyl)-1-(pyrrolidin-1-yl)pent-4-en-1-one
• 英文别名: 3-[2-[(4-Methoxyphenyl)methoxy]ethyl]-1-pyrrolidin-1-ylpent-4-en-1-one
• CAS: 1356570-92-7
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₃
• 分子量: 317.428
• InChiKey: NESONLFXNQWHQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-((4-methoxybenzyl)oxy)ethyl)-1-(pyrrolidin-1-yl)pent-4-en-1-one 在 水 、 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 trans-5-(iodomethyl)-4-{2-[(4-methoxybenzyl)oxy]ethyl}dihydrofuran-2(3H)-one 、 trans-5-(iodomethyl)-4-{2-[(4-methoxybenzyl)oxy]ethyl}dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  碘内酯化：合成、立体控制和相容性研究

  摘要：

  通用碘内酯化条件已被开发用于从含有各种受保护醇部分的 3-戊烯酸衍生物形成顺式和反式 γ-内酯。使用碘和碱在 0°C 下对反应进行动力学控制 6 小时为顺式内酯提供了良好的选择性 (75:25)，在室温下进行热力学控制 24 小时为反式内酯提供了出色的选择性 (98: 2）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101343
• 作为产物：
  描述：

  4-vinyltetrahydro-2H-pyran-2-one 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 3-(2-((4-methoxybenzyl)oxy)ethyl)-1-(pyrrolidin-1-yl)pent-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  碘内酯化：合成、立体控制和相容性研究

  摘要：

  通用碘内酯化条件已被开发用于从含有各种受保护醇部分的 3-戊烯酸衍生物形成顺式和反式 γ-内酯。使用碘和碱在 0°C 下对反应进行动力学控制 6 小时为顺式内酯提供了良好的选择性 (75:25)，在室温下进行热力学控制 24 小时为反式内酯提供了出色的选择性 (98: 2）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101343

文献信息

• Iodolactonization: Synthesis, Stereocontrol, and Compatibility Studies
  作者：Martins S. Oderinde、Howard N. Hunter、Stacy W. Bremner、Michael G. Organ

  DOI：10.1002/ejoc.201101343

  日期：2012.1

  Generalized iodolactonization conditions have been developed for the formation of both cis- and trans-γ-lactones from 3-pentenoic acid derivatives containing various protected alcohol moieties. Kinetic control of the reaction using iodine and base at 0 °C for 6 h provided the cis-lactone with good selectivity (75:25), and thermodynamic control at room temperature for 24 h provided the trans-lactone

  通用碘内酯化条件已被开发用于从含有各种受保护醇部分的 3-戊烯酸衍生物形成顺式和反式 γ-内酯。使用碘和碱在 0°C 下对反应进行动力学控制 6 小时为顺式内酯提供了良好的选择性 (75:25)，在室温下进行热力学控制 24 小时为反式内酯提供了出色的选择性 (98: 2）。