(+/-)-(5RS,6SR)-5-hydroxymethyl-1-methylcyclohexen-6-yl (2SR)-2-methoxy-2-phenylacetate | 139177-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-(5RS,6SR)-5-hydroxymethyl-1-methylcyclohexen-6-yl (2SR)-2-methoxy-2-phenylacetate
• CAS: 139177-60-9
• 化学式: C₁₇H₂₂O₄
• 分子量: 290.359
• InChiKey: NZICEHOOQAMPQE-OAGGEKHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Methoxy-phenyl-acetic acid (1R,2S,5R,6S)-2-methyl-tricyclo[4.2.1.02,5]non-7-en-3-yl ester 在 ammonia borane 、 三氟化硼乙醚 、 水 作用下， -78.0~450.0 ℃ 、133.32 Pa 条件下， 生成 (+/-)-(5RS,6SR)-5-hydroxymethyl-1-methylcyclohexen-6-yl (2SR)-2-methoxy-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder反应与二烯带有一个遥远的立体中心。非对面选择性构象模型

  摘要：

  在1-酰氧基二烯的Diels-Alder反应中，1- O-甲基扁桃氧基具有提供双重功能的独特优势。它不仅是Diels-Alder立体控制的有效手性助剂，而且还可以通过Dale-Mosher NMR模型可靠地确定Diels-Alder加合物的绝对立体化学，仅取决于解析适当NMR的能力共鸣。对这种手性1-酰氧基二烯的Diels-Alder反应的研究使我们建立了一个过渡结构模型，该模型可以唯一解释观察到的立体选择性的起源，并得到实验证据的支持，其中包括显示三个Diels-Alder构象的X射线结构加合物。该模型在构象分析和其他反应的选择性控制中也可能具有更广泛的适用性。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80037-3