(E)-diethyl 2,4,6-trimethylstyrylphosphonate | 849728-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-diethyl 2,4,6-trimethylstyrylphosphonate
• 英文别名: diethyl (E)-(2,4,6-trimethylstyryl)phosphonate；2-[(E)-2-diethoxyphosphorylethenyl]-1,3,5-trimethylbenzene
• CAS: 849728-15-0
• 化学式: C₁₅H₂₃O₃P
• 分子量: 282.32
• InChiKey: XPEMFOGAPUQVBH-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.85
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-diethyl 2,4,6-trimethylstyrylphosphonate 在 sodium hydroxide 、 (biscollidine)iodine(I) hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-((E)-2-Iodo-vinyl)-1,3,5-trimethyl-benzene
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和膦酸单酯的卤代磷酸化

  摘要：

  α，β-烯键和炔属膦酸单酯与（双可力丁）碘（I）或（双可力丁）溴（I）六氟磷酸盐的反应通过无先例的去磷酸化反应导致α，β-不饱和卤化物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.01.089
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯甲醛 、 亚甲基二磷酸四乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (E)-diethyl 2,4,6-trimethylstyrylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和膦酸单酯的卤代磷酸化

  摘要：

  α，β-烯键和炔属膦酸单酯与（双可力丁）碘（I）或（双可力丁）溴（I）六氟磷酸盐的反应通过无先例的去磷酸化反应导致α，β-不饱和卤化物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.01.089

文献信息

• Stereoselective synthesis of vinylphosphonates and phosphine oxides via silver-catalyzed phosphorylation of styrenes
  作者：Qingwen Gui、Liang Hu、Xiang Chen、Jidan Liu、Ze Tan

  DOI：10.1039/c5cc04826e

  日期：——

  An efficient and stereoselective synthesis of vinylphosphonates and phosphine oxides was developed starting from styrenes using AgNO3 as the catalyst and K2S2O8 as the oxidant. Various vinyl-phosphonates and phosphine oxides were synthesized in good yields with excellent regioselectivity.

  从苯乙烯开始，使用AgNO 3作为催化剂，K 2 S 2 O 8作为氧化剂，开发了一种有效的立体选择性合成乙烯基膦酸酯和氧化膦的方法。以良好的产率和优异的区域选择性合成了各种乙烯基膦酸酯和氧化膦。
• TEMPO and Silver-Mediated Intermolecular Phosphonylation of Alkenes: Stereoselective Synthesis of (<i>E</i> )-Alkenylphosphonates
  作者：Lei Wang、Zhen Yang、Huijuan Zhu、Haitao Liu、Shuaipeng Lv、Yue Xu

  DOI：10.1002/ejoc.201801678

  日期：2019.3.21

  An efficient and novel method was developed towards the synthesis of alkenylphosphonates from simple olefins and phosphonate diesters. This method was enabled by the use of cheap and commercially available silver salts and TEMPO. This method exhibits of good functional group tolerance, specific (E)‐selectivity for all olefins and vinyl‐selectivity for aliphatic olefins. A radical mechanism was proposed

  为从简单的烯烃和膦酸酯二酯合成链烯基膦酸酯开发了一种有效且新颖的方法。通过使用便宜的和可商购的银盐和TEMPO，可以实现此方法。该方法具有良好的官能团耐受性，对所有烯烃的比选择性（E）-选择性和对脂肪族烯烃的乙烯基-选择性。提出了一种根本机理，并且TEMPO参与了产物形成步骤。
• Cu(<scp>i</scp>)/Fe(<scp>iii</scp>)-Catalyzed C–P cross-coupling of styrenes with H-phosphine oxides: a facile and selective synthesis of alkenylphosphine oxides and β-ketophosphonates
  作者：Jian Gu、Chun Cai

  DOI：10.1039/c7ob00505a

  日期：——

  Cu(I)/Fe(III)-Catalyzed phosphorylation and oxyphosphorylation of styrenes with H-phosphonates which can be controlled by varying the reaction temperature are developed. This study offers a new and expedient strategy for the synthesis of useful alkenylphosphine oxides and β-ketophosphonates in satisfactory yields. Moreover, the transformation is proposed to proceed via a radical process and exhibits

  开发了Cu（I）/ Fe（III）催化的苯乙烯与H-膦酸酯的磷酸化和羟基磷酸化，可通过改变反应温度来控制。这项研究为以令人满意的产率合成有用的链烯基膦氧化物和β-酮膦酸酯提供了一种新的简便策略。此外，提出该转化通过自由基过程进行，并表现出较宽的底物范围和良好的官能团耐受性。