N-benzyl-1-[5-(4-nitrophenyl)furan-2-yl]methan-amine | 900286-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-1-[5-(4-nitrophenyl)furan-2-yl]methan-amine
• 英文别名: N-benzyl-1-[5-(4-nitrophenyl)furan-2-yl]methanamine；N-[[5-(4-nitrophenyl)furan-2-yl]methyl]-1-phenylmethanamine
• CAS: 900286-36-4
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₃
• 分子量: 308.337
• InChiKey: XHQBDQKASBGYEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  71
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-1-[5-(4-nitrophenyl)furan-2-yl]methan-amine 、 氯甲酸苄酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A one-pot selective synthesis of N-Boc protected secondary amines: tandem direct reductive amination/N-Boc protection

  摘要：

  A one-pot tandem direct reductive amination of aldehydes with primary amines resulting in N-Boc secondary amines using a (Boc)(2)O/sodium triacetoxyborohydride (STAB) system is reported. The tandem procedure is efficient, selective, and versatile, giving excellent yields of N-Boc protected secondary amines even in those cases where the products are prone to intramolecular lactamization. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.06.055
• 作为产物：
  描述：

  5-对硝基苯基糠醛 、 苄胺 在 magnesium sulfate 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 52.0h， 以74%的产率得到N-benzyl-1-[5-(4-nitrophenyl)furan-2-yl]methan-amine
  参考文献：
  名称：

  6-芳基-1,2,3,6,7,7a-六氢-3а，6-环氧异吲哚-7-羧酸酯化产物的合成与结构

  摘要：

  发现5-芳基糠胺与马来酸酐的反应导致形成6-芳基-3a，6-环氧异吲哚-7-羧酸（环状形式），其在溶液中与N-糠基马来酰胺动态平衡（开放形式）。在催化量的硫酸存在下这些互变异构混合物与甲醇的酯化过程中，5-芳基-7a-羟基-7-甲氧基-3-氧代-2,3,3a，4,7,7a的甲酯非对映异构地形成环状形式的3a，6-氧代桥的意外的裂解产物-六氢-1 H-异吲哚-4-羧酸。通过X射线结构分析确认了所得产物的结构。

  DOI：

  10.1007/s10593-019-02528-z

文献信息

• A one-pot selective synthesis of N-Boc protected secondary amines: tandem direct reductive amination/N-Boc protection
  作者：Raghupathi Neelarapu、Pavel A. Petukhov

  DOI：10.1016/j.tet.2012.06.055

  日期：2012.9

  A one-pot tandem direct reductive amination of aldehydes with primary amines resulting in N-Boc secondary amines using a (Boc)(2)O/sodium triacetoxyborohydride (STAB) system is reported. The tandem procedure is efficient, selective, and versatile, giving excellent yields of N-Boc protected secondary amines even in those cases where the products are prone to intramolecular lactamization. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and Structure of Esterification Products of 6-aryl-1,2,3,6,7,7a-hexahydro-3а,6-epoxyisoindole-7-carboxylic Acids
  作者：Maryana А. Nadirova、Kuz’ma M. Pokazeev、Irina А. Kolesnik、Pavel V. Dorovatovskii、Nikolay А. Bumagin、Vladimir I. Potkin

  DOI：10.1007/s10593-019-02528-z

  日期：2019.8

  6-epoxyisoindole-7-carboxylic acids (the cyclic form), which in solution are in dynamic equilibrium with N-furfurylmaleinamides (the open form). During the esterification of these tautomeric mixtures with methanol in the presence of a catalytic amount of sulfuric acid, methyl esters of 5-aryl-7a-hydroxy-7-methoxy-3-oxo-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-1H-isoindole-4-carboxylic acids, unexpected cleavage products

  发现5-芳基糠胺与马来酸酐的反应导致形成6-芳基-3a，6-环氧异吲哚-7-羧酸（环状形式），其在溶液中与N-糠基马来酰胺动态平衡（开放形式）。在催化量的硫酸存在下这些互变异构混合物与甲醇的酯化过程中，5-芳基-7a-羟基-7-甲氧基-3-氧代-2,3,3a，4,7,7a的甲酯非对映异构地形成环状形式的3a，6-氧代桥的意外的裂解产物-六氢-1 H-异吲哚-4-羧酸。通过X射线结构分析确认了所得产物的结构。