4'-{(R)-3-[3-(7-Amino-heptylamino)-3-methyl-butyrylamino]-2-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-benzo[b]azepin-1-ylmethyl}-biphenyl-2-carboxylic acid | 765880-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 4'-{(R)-3-[3-(7-Amino-heptylamino)-3-methyl-butyrylamino]-2-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-benzo[b]azepin-1-ylmethyl}-biphenyl-2-carboxylic acid
• CAS: 765880-93-1
• 化学式: C₃₆H₄₆N₄O₄
• 分子量: 598.786
• InChiKey: ONGKYDGFZGJMBY-WJOKGBTCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.68
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  124.76
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-{(R)-3-[3-(7-Amino-heptylamino)-3-methyl-butyrylamino]-2-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-benzo[b]azepin-1-ylmethyl}-biphenyl-2-carboxylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以16%的产率得到(29R)-17,18,19,20,21,22,23,24,25,26,28,29,30,31-tetradecahydro-25,25-dimethyl-7,10-etheno-5,29-methano-5H-dibenzo-[i,q][1,5,11,20]tetraazacycloheptacosine-15,27,32(6H,16H)-trione
  参考文献：
  名称：

  强效大环苯甲内酰胺生长激素促分泌素的设计与合成†

  摘要：

  的各种烈性大环生长激素促分泌素的合成，即5，9，12，和20 - 22，基于已知的引线结构L-692429（1）进行说明。这些构象受约束的生长激素促分泌素是通过将两个基本的药效团，即1 H -1-苯并ze庚因部分的氨基酸侧链和1,1'-联苯部分与各种连接基连接在一起而制备的。发现最有效的类似物是L-744,080（21），其衍生物的1,1,1-联苯上的2'-羧酰胺部分为N，O-通过C 4酯连接基与（2-羟丙基）氨基酸侧链的OH基连接。这种有效的类似物可能有助于确定新鉴定的GHS受体L-744,080（21）的ED 50为20 nM的苯并内酰胺类生长激素促泌剂的结合构象，其效力最高为seco-β的50倍。酸前体，且比母体2'-四唑化合物L-692，429（1）强3倍。

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800421
• 作为产物：
  描述：

  4'-[(R)-3-(3-Amino-3-methyl-butyrylamino)-2-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-benzo[b]azepin-1-ylmethyl]-biphenyl-2-carboxylic acid tert-butyl ester 在 4 A molecular sieve 、 sodium cyanoborohydride 、 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4'-{(R)-3-[3-(7-Amino-heptylamino)-3-methyl-butyrylamino]-2-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-benzo[b]azepin-1-ylmethyl}-biphenyl-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  强效大环苯甲内酰胺生长激素促分泌素的设计与合成†

  摘要：

  的各种烈性大环生长激素促分泌素的合成，即5，9，12，和20 - 22，基于已知的引线结构L-692429（1）进行说明。这些构象受约束的生长激素促分泌素是通过将两个基本的药效团，即1 H -1-苯并ze庚因部分的氨基酸侧链和1,1'-联苯部分与各种连接基连接在一起而制备的。发现最有效的类似物是L-744,080（21），其衍生物的1,1,1-联苯上的2'-羧酰胺部分为N，O-通过C 4酯连接基与（2-羟丙基）氨基酸侧链的OH基连接。这种有效的类似物可能有助于确定新鉴定的GHS受体L-744,080（21）的ED 50为20 nM的苯并内酰胺类生长激素促泌剂的结合构象，其效力最高为seco-β的50倍。酸前体，且比母体2'-四唑化合物L-692，429（1）强3倍。

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800421