phenyl-α-[13C]acetylenic triflone | 181470-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl-α-[13C]acetylenic triflone
• 英文别名: phenyl-α-[¹³C]acetylenic triflone
• CAS: 181470-30-4
• 化学式: C₉H₅F₃O₂S
• 分子量: 235.188
• InChiKey: LLBCLXNPGVYXFK-PTQBSOBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.93
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环己烷 、 phenyl-α-[13C]acetylenic triflone 以71%的产率得到13C2 cyclohexyl phenylacetylene
  参考文献：
  名称：

  炔三氟乙烯的CH炔基化反应的机理。亚乙烯基卡宾的苯基相对于环己基迁移能力的测定

  摘要：

  13 C-2标记的苯基乙炔基三氟甲磺酸与环己烷反应后，会发生区域特异性CH炔基化反应。在13 e标记被发现是专用邻近苯基的产物环己基苯基乙炔，环己基与自由基加在α位置是一致的。对照研究表明，苯基优先从亚乙烯基卡宾中迁移出来，因此排除了这种中间体的存在。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01117-3
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛-α-13C 在 正丁基锂 作用下， 生成 phenyl-α-[13C]acetylenic triflone
  参考文献：
  名称：

  炔三氟乙烯的CH炔基化反应的机理。亚乙烯基卡宾的苯基相对于环己基迁移能力的测定

  摘要：

  13 C-2标记的苯基乙炔基三氟甲磺酸与环己烷反应后，会发生区域特异性CH炔基化反应。在13 e标记被发现是专用邻近苯基的产物环己基苯基乙炔，环己基与自由基加在α位置是一致的。对照研究表明，苯基优先从亚乙烯基卡宾中迁移出来，因此排除了这种中间体的存在。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01117-3

文献信息

• Radical Alkynyltrifluoromethylation of Alkenes Initiated by an Electron Donor–Acceptor Complex
  作者：Heng Jiang、Yanyan He、Yuanzheng Cheng、Shouyun Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00337

  日期：2017.3.3

  Radical alkynyltrifluoromethylation of alkenes with actylenic triflones has been achieved. This radical chain reaction is initiated by a catalytic amount of an electron-donor–acceptor complex composed of Togni’s reagent and N-methylmorpholine. This transformation proceeds under exceptionally mild and operationally simple conditions. A variety of alkenes are compatible in this protocol including aliphatic

  已经实现了烯基与炔基三氟甲磺酸基的自由基炔基三氟甲基化。自由基链反应是由催化量的由Togni试剂和N-甲基吗啉组成的电子供体-受体复合物引发的。这种转变在异常温和且操作简单的条件下进行。该协议中兼容使用多种烯烃，包括脂肪族烯烃，乙烯基醚，烯氨基甲酸酯，苯乙烯，甚至丙烯酸酯，从而以良好或优异的收率提供了多种β-三氟甲基炔烃。
• Copper-Catalyzed Trifluoromethylalkynylation of Isocyanides
  作者：Jian Lei、Xiaoxing Wu、Qiang Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00730

  日期：2015.5.15

  The title reaction proceeds with acetylenic triflones and isocyanides under mild conditions using copper as a catalyst. This transformation provides an efficient access to (E)-N-alkyl trifluoromethyl alkynyl ketoimines, which are useful building blocks for the synthesis of CF3-containing N-heterocycles, propargylamines, etc.