13C-labeled 4-(t-butyldimethylsiloxy)-2,6-xylyl isocyanide | 175696-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 13C-labeled 4-(t-butyldimethylsiloxy)-2,6-xylyl isocyanide
• 英文别名: tert-butyl-(3,5-dimethyl-4-(113C)methylidyneazaniumylphenoxy)-dimethylsilane
• CAS: 175696-41-0
• 化学式: C₁₅H₂₃NOSi
• 分子量: 262.428
• InChiKey: NJEPTDLXNXQHDW-PTQBSOBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.24
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  13.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13C-labeled 4-(t-butyldimethylsiloxy)-2,6-xylyl isocyanide 在 六甲基磷酰三胺 、 potassium fluoride 、 sodium tetrahydroborate 、 samarium diiodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  a13CNuclide 区域选择性和立体选择性掺入 D-核糖植物鞘氨醇通过 SmI2 介导的 C-C 形成与 13C 标记的异氰化物

  摘要：

  描述了 13 C 标记的异氰化物的制备及其在 [2-13 C] D-核糖-C18-植物鞘氨醇全合成中的应用。标记植物鞘氨醇的合成基于在 SmI2 介导的三组分偶联反应中使用异氰化物作为 13CH-NH2 前体，其中 13C 核素在碳骨架中的区域和立体选择性掺入实现。

  DOI：

  10.1246/cl.1996.185
• 作为产物：
  描述：

  N-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,6-dimethylphenyl]formamide 在 吡啶 、 氯甲酸三氯甲酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到13C-labeled 4-(t-butyldimethylsiloxy)-2,6-xylyl isocyanide
  参考文献：
  名称：

  a13CNuclide 区域选择性和立体选择性掺入 D-核糖植物鞘氨醇通过 SmI2 介导的 C-C 形成与 13C 标记的异氰化物

  摘要：

  描述了 13 C 标记的异氰化物的制备及其在 [2-13 C] D-核糖-C18-植物鞘氨醇全合成中的应用。标记植物鞘氨醇的合成基于在 SmI2 介导的三组分偶联反应中使用异氰化物作为 13CH-NH2 前体，其中 13C 核素在碳骨架中的区域和立体选择性掺入实现。

  DOI：

  10.1246/cl.1996.185

文献信息

• Preparation of (Alkaneimidoyl)lanthanides and Their Reactions with Carbonyl Compounds
  作者：Masahiro Murakami、Hajime Ito、Yoshihiko Ito

  DOI：10.1246/bcsj.69.25

  日期：1996.1

  isocyanide ensued. (Alkaneimidoyl)cerium(III) could also be prepared by the reaction of dialkylmagnesium with CeCl3 and 2,6-xylyl isocyanide at −45 °C. The thus-prepared (alkaneimidoyl)cerium(III) reacted with a carbonyl compound to afford an addition product, i.e., an α-hydroxy imine. The present reactions for the preparation of (alkaneimidoyl)cerium(III) provide a convenient synthetic equivalent to

  研究了(烷亚胺酰基)镧系(III)试剂的制备及其与羰基化合物的反应。在 -78 °C 下，将烷基锂加入到无水镧系元素盐和 2,6-二甲苯基异氰化物在四氢呋喃中的混合物中。在一系列镧系元素盐中，CeCl3 实现了异氰化物的定量转化，得到了橙色的（烷亚胺酰）铈（III）溶液。尽管发现 LaCl3、SmI3 和 Sm(OTf)3 具有高反应性，但异氰化物的多次插入也随之发生。(烷亚氨基)铈(III)也可以通过二烷基镁与 和2,6-二甲苯基异氰化物在-45℃下反应制备。如此制备的(烷烃亚氨基酰基)铈(III)与羰基化合物反应以提供加成产物，即α-羟基亚胺。