Fmoc-azidolysine | 1182847-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Fmoc-azidolysine
• 英文别名: Fmoc-azidonorleucine；Fmoc-Lys(N)-OH；6-azido-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)hexanoic acid
• CAS: 1182847-21-7
• 化学式: C₂₁H₂₂N₄O₄
• 分子量: 394.43
• InChiKey: PJRFTUILPGJJIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  90
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-azidolysine 在 哌啶 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  蛋白质脂酰化的定量位点特异性化学蛋白质组学分析

  摘要：

  蛋白质脂酰化是从原核生物到真核生物的进化上保守的翻译后修饰。脂酰化与几种人类疾病有关，包括代谢紊乱、癌症和阿尔茨海默病。虽然已经对单个脂酰化蛋白质进行了生化研究，但仍然缺乏一种在蛋白质组中具有位点特异性分辨率的全局量化脂酰化的策略。在此，我们开发了一种丁醛-炔基探针，用于特异性标记和富集复杂生物样品中的脂酰化。结合使用定制串联酶消化的化学蛋白质组学管道和具有增强电离的生物素富集标签，我们成功地量化了两种大肠杆菌（大肠杆菌）中所有已知的脂酰化位点) 和人类蛋白质组。该策略使我们能够剖析大肠杆菌中二氢硫辛酰胺乙酰转移酶 (ODP2) 中三个进化相关的脂酰化位点的依赖性，并评估从头脂酰化合成途径和补救途径之间的功能联系。我们的化学蛋白质组学平台提供了一个有用的工具来监测蛋白质组样本中的脂酰化状态，这将有助于破译脂酰化相关疾病的分子机制。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c01528
• 作为产物：
  描述：

  fluorenylmethoxycarbonyl-Lys 在 1H-咪唑-1-磺酰叠氮 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 Fmoc-azidolysine
  参考文献：
  名称：

  α-Helical peptide vesicles with chiral membranes as enantioselective nanoreactors

  摘要：

  我们报告了具有手性膜的肽脂囊泡作为对映选择性纳米反应器。

  DOI：

  10.1039/c7cc05869a

文献信息

• [EN] MOLECULAR LOGIC GATES FOR CONTROLLED MATERIAL DEGRADATION<br/>[FR] GRILLES LOGIQUES MOLÉCULAIRES POUR LA DÉGRADATION CONTRÔLÉE DE MATÉRIAU
  申请人：UNIV WASHINGTON

  公开号：WO2018057941A1

  公开（公告）日：2018-03-29

  The present disclosure features, inter alia, a cyclic multifunctional linker, including at least two cleavable moieties; at least two connecting chains connected to the at least two cleavable moieties to provide a cyclic structure; and at least two linking groups, each linking group being bonded at one end to a connecting chain and being located between two cleavable moieties, and each linking group having a second end configured to bond to crosslinkable moieties. In the cyclic multifunctional linker, each connecting chain has at least two ends, and at least two of the connecting chains are each connected at each end to a cleavable moiety.

  本公开涵盖了一个循环多功能连接物，包括至少两个可切断的基团；至少两个连接链连接到至少两个可切断的基团以提供一个循环结构；以及至少两个连接基团，每个连接基团在一端连接到一个连接链，并位于两个可切断的基团之间，每个连接基团具有第二端配置为与可交联基团结合。在循环多功能连接物中，每个连接链具有至少两个端点，并且至少两个连接链中的每一个端点都连接到一个可切断的基团。
• [EN] LONG-ACTING CO-AGONISTS OF THE GLUCAGON AND GLP-1 RECEPTORS<br/>[FR] CO-AGONISTES À ACTION PROLONGÉE DES RÉCEPTEURS DU GLUCAGON ET DU GLP-1
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2019060660A1

  公开（公告）日：2019-03-28

  Long-acting co-agonists of the glucagon and GLP-1 receptors are described.

  描述了长效的胰高血糖素和GLP-1受体的共激动剂。
• Cyclization of a cell-penetrating peptide via click-chemistry increases proteolytic resistance and improves drug delivery
  作者：Florian Reichart、Mareike Horn、Ines Neundorf

  DOI：10.1002/psc.2885

  日期：2016.6

  work we report synthesis and biological evaluation of a cell‐penetrating peptide (CPP), that is partly cyclized via a triazole bridge. Recently, beneficious properties have been reported for cyclized peptides concerning their metabolic stability and intracellular uptake. A CPP based on human calcitonin was used in this study, and side chain cyclization was achieved via copper catalyzed alkyne‐azide click

  在这项工作中，我们报告了细胞穿透肽（CPP）的合成和生物学评估，该肽部分通过三唑桥被环化。最近，已经报道了关于环化肽的代谢稳定性和细胞内摄取的有益特性。在这项研究中使用了基于人降钙素的CPP，并通过铜催化的炔叠氮点击反应实现了侧链环化。在几种细胞系中的细胞活力研究表明没有细胞毒性作用。此外，可以确定乳腺癌MCF-7细胞的有效摄取。此外，使用这种新型肽作为柔红霉素的药物转运蛋白进行了初步研究。版权所有©2016欧洲多肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.
• Synthesis and evaluation of fluorescent Pam3Cys peptide conjugates
  作者：Geoffroy P.P. Gential、Nataschja I. Ho、Fabrizio Chiodo、Nico Meeuwenoord、Ferry Ossendorp、Herman S. Overkleeft、Gijs A. van der Marel、Dmitri V. Filippov

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.05.094

  日期：2016.8

  Chirally pure R- and S-epimers of TLR2 ligand Pam3CysSK4 were prepared and separately conjugated to an OVA model epitope, in which lysine was replaced by azidonorleucine. The azide function in the conjugate permitted labelling with different fluorophores by use of strain-promoted 3+2 cycloaddition. The R-epimer of the labelled conjugates induced TLR2-dependent DC maturation, while S-epimer proved to

  制备了TLR2配体Pam 3 CysSK 4的手性纯R-和S-受体，并将其分别偶联至OVA模型表位，其中赖氨酸被叠氮亮氨酸取代。通过使用应变促进的3 + 2环加成，共轭物中的叠氮化物功能允许用不同的荧光团标记。标记的结合物的R-受体诱导TLR2依赖的DC成熟，而S-受体被证明是无活性的。结合Pam 3 CysSK 4的亲脂性具有荧光团的配体以不可预测的方式影响所得缀合物的溶解度，并且仅用Cy-5标记的缀合物适用于共聚焦荧光显微镜实验。结果表明，Cy-5标记的脂肽的两个差向异构体均被很好地内化，表明不依赖TLR2的细胞摄取。提出的结果证明了应变促进的叠氮化物-炔烃环加成在高度亲脂性脂肽的标记中的有用性，而不会干扰这些缀合物在激活TLR-2方面的体外活性。
• PEPTIDE-COMPOUND CYCLIZATION METHOD
  申请人：Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha

  公开号：US20150080549A1

  公开（公告）日：2015-03-19

  An object of the present invention is to provide methods of discovering drugs effective for tough targets, which have conventionally been discovered only with difficulty. The present invention relates to novel methods for cyclizing peptide compounds, and novel peptide compounds and libraries comprising the same, to achieve the above object.

  本发明的目的是提供一种发现对于难以处理的靶点有效的药物的方法，这些药物通常很难被发现。本发明涉及新型的环化肽化合物的方法，以及包含这些化合物的新型肽库，以实现上述目的。