2-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-2-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran | 898252-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-2-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran
• 英文别名: 2-(tert-butyldimethylsiloxymethyl)-2-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran
• CAS: 898252-59-0
• 化学式: C₁₂H₂₆O₃Si
• 分子量: 246.422
• InChiKey: WOANQFMNOOXTKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.55
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-2-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-furan-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  双（2,2'）-和三（2,2'，2''）-四氢呋喃的立体异构体的合成及结构分配：这些通道多环网络的构象特征和离子结合能力

  摘要：

  所述polytetrahydrofuranyl积木结构6 - 10从共用bissiloxyacetone前体11中详述。该方法是简洁的，并且对于双-（THF）对，充分利用了在铑促进的醛18和19脱羰基化过程中观察到的构型的完全保留。标题化合物，以与溶液中和气相碱金属离子准的能力已经证明对Li的偏好+经Na +和K +中的所有情况下，与6和7显示出稍高的结合选择性大于8 - 10。通过计算探索了bis-THF和tris-THF系列可获得构象的相对能量有序。已显示出各个THF单元中存在的各种包络线排列在占主导地位的gauche相互作用中起着重要作用。计算出的“树胶效应”不是最低能量构象异构体的准确预测指标。

  DOI：

  10.1021/jo0708238
• 作为产物：
  描述：

  2,2-bis((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)tetrahydrofuran 在 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-2-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  双（2,2'）-和三（2,2'，2''）-四氢呋喃的立体异构体的合成及结构分配：这些通道多环网络的构象特征和离子结合能力

  摘要：

  所述polytetrahydrofuranyl积木结构6 - 10从共用bissiloxyacetone前体11中详述。该方法是简洁的，并且对于双-（THF）对，充分利用了在铑促进的醛18和19脱羰基化过程中观察到的构型的完全保留。标题化合物，以与溶液中和气相碱金属离子准的能力已经证明对Li的偏好+经Na +和K +中的所有情况下，与6和7显示出稍高的结合选择性大于8 - 10。通过计算探索了bis-THF和tris-THF系列可获得构象的相对能量有序。已显示出各个THF单元中存在的各种包络线排列在占主导地位的gauche相互作用中起着重要作用。计算出的“树胶效应”不是最低能量构象异构体的准确预测指标。

  DOI：

  10.1021/jo0708238

文献信息

• Practical Designed Syntheses of All Stereoisomeric Bis(2,2‘)- and Tris(2,2‘,2‘ ‘)-tetrahydrofurans
  作者：Leo A. Paquette、David G. Hilmey、Judith C. Gallucci

  DOI：10.1021/ol0608350

  日期：2006.6.1

  A convenient synthetic entry to the entire group of bis(2,2')- and tris(2,2', 2'')- tetrahydrofurans has been developed. The method is concise and relies on chromatographic separation, decarbonylation, and annulation to arrive at a specific product of defined relative configuration.