tris(4-ethynylphenyl)phosphane sulfide | 1023744-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tris(4-ethynylphenyl)phosphane sulfide
• 英文别名: Tris(4-ethynylphenyl)-sulfanylidene-lambda5-phosphane；tris(4-ethynylphenyl)-sulfanylidene-λ5-phosphane
• CAS: 1023744-11-7
• 化学式: C₂₄H₁₅PS
• 分子量: 366.423
• InChiKey: VHUUOJKZPYCTNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(E)-1-iodo-4-(4-octyloxy)styryl]benzene 、 tris(4-ethynylphenyl)phosphane sulfide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 二异丙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以71%的产率得到tris[4-[2-[4-[(E)-2-(4-octoxyphenyl)ethenyl]phenyl]ethynyl]phenyl]-sulfanylidene-lambda5-phosphane
  参考文献：
  名称：

  伸长的磷氧化物和硫化物衍生物的合成，光物理和双光子吸收特性

  摘要：

  一系列棒状和相关的三分支推挽式衍生物，含有氧化膦或硫化膦（PO或PS），作为吸电子基团，与供电子基团（例如氨基或醚基团）共轭准备了由亚芳基-亚乙烯基或亚芳基-亚乙炔基组成的杆。这些化合物通过格利雅（Grignard）反应然后Sonogashira偶联有效合成。研究了它们的光物理性质，包括吸收，发射，时间分辨的荧光和双光子吸收（TPA），并特别注意其结构与性质之间的关系。这些荧光团显示出很高的荧光量子产率，并且溶剂依赖性实验表明，激发后会发生有效的分子内电荷转移，从而导致高极性激发态，通过在端基和共轭接头上进行修饰，可以显着提高其极性。棒形和相关的三分支系统显示出相似的荧光特性，这与推挽分支之一上的激发定位一致。通过使用更强的电子供体或用亚芳基-亚乙烯基取代亚芳基-亚乙炔基连接基，会引起低能单光子吸收和TPA谱带的明显红移。有趣的是，可观察到TPA反应的显着增强，而OPA强度仅受到微弱的影响

  DOI：

  10.1002/asia.201000681
• 作为产物：
  描述：

  (4-溴苯基乙炔基)三甲基硅烷 在 magnesium 、 三氯硫磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以42%的产率得到tris(4-ethynylphenyl)phosphane sulfide
  参考文献：
  名称：

  伸长的磷氧化物和硫化物衍生物的合成，光物理和双光子吸收特性

  摘要：

  一系列棒状和相关的三分支推挽式衍生物，含有氧化膦或硫化膦（PO或PS），作为吸电子基团，与供电子基团（例如氨基或醚基团）共轭准备了由亚芳基-亚乙烯基或亚芳基-亚乙炔基组成的杆。这些化合物通过格利雅（Grignard）反应然后Sonogashira偶联有效合成。研究了它们的光物理性质，包括吸收，发射，时间分辨的荧光和双光子吸收（TPA），并特别注意其结构与性质之间的关系。这些荧光团显示出很高的荧光量子产率，并且溶剂依赖性实验表明，激发后会发生有效的分子内电荷转移，从而导致高极性激发态，通过在端基和共轭接头上进行修饰，可以显着提高其极性。棒形和相关的三分支系统显示出相似的荧光特性，这与推挽分支之一上的激发定位一致。通过使用更强的电子供体或用亚芳基-亚乙烯基取代亚芳基-亚乙炔基连接基，会引起低能单光子吸收和TPA谱带的明显红移。有趣的是，可观察到TPA反应的显着增强，而OPA强度仅受到微弱的影响

  DOI：

  10.1002/asia.201000681

文献信息

• Mercury detection in a microfluidic device by using a molecular sensor soluble in organoaqueous solvent
  作者：Djibril Faye、Haitao Zhang、Jean-Pierre Lefevre、Jérémy Bell、Jacques A. Delaire、Isabelle Leray

  DOI：10.1039/c2pp25103e

  日期：2012.11

  A series of fluorescent sensor molecules based on a phosphane sulfide derivative that is soluble in an organoaqueous solvent were designed and synthesized. The structure of the fluorophore has been optimized in order to have the best compromise in terms of solubility and photophysical properties. The obtained properties are in full agreement with quantum chemical calculations. A fluorescent molecular sensor containing one polyoxoethylene group has been synthesized and an efficient quenching upon mercury complexation has been observed. Finally, this sensing molecule has been introduced in a microfluidic chip in which fluorescence detection has been integrated. An efficient fluorescence response was observed upon mercury addition.

  设计并合成了一系列基于可溶于有机水相溶剂的磷硫化物衍生物的荧光传感器分子。荧光团的结构经过优化，以在溶解性和光物理性质之间达到最佳折衷。所获得的性质与量子化学计算完全一致。合成了一种含有一个聚氧乙烯基团的荧光分子传感器，观察到在汞复合物形成时发生了有效的猝灭。最后，该传感分子被引入到一个微流控芯片中，并集成了荧光检测。在添加汞后观察到了有效的荧光响应。