tert-butyl 4-(bis(tert-butoxycarbonyl)amino)-1H-imidazo[4,5-c]pyridine-1-carboxylate | 934816-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: tert-butyl 4-(bis(tert-butoxycarbonyl)amino)-1H-imidazo[4,5-c]pyridine-1-carboxylate
• 英文别名: 4-(N6,N6-di-tert-butyloxycarbonylamino)-1-tert-butyloxycarbonyl-imidazo[4,5-c]pyridine；1H-IMidazo[4,5-c]pyridine-1-carboxylic acid, 4-[bis[(1,1-diMethylethoxy)carbonyl]aMino]-, 1,1-diMethylethyl ester；tert-butyl 4-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]imidazo[4,5-c]pyridine-1-carboxylate
• CAS: 934816-42-9
• 化学式: C₂₁H₃₀N₄O₆
• 分子量: 434.492
• InChiKey: FNEGUKYNLLXEFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-(bis(tert-butoxycarbonyl)amino)-1H-imidazo[4,5-c]pyridine-1-carboxylate 在 四(三苯基膦)钯 、 苯硅烷 、 水 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 sodium iodide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 tert-butyl (tert-butoxycarbonyl)(1-(2-(4-((tert-butoxycarbonyl)amino)butoxy)-4,6-dichlorobenzyl)-1H-imidazo[4,5-c]pyridin-4-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] MLL1 INHIBITORS AND ANTI-CANCER AGENTS
  [FR] INHIBITEURS DE MLL1 ET AGENTS ANTICANCÉREUX

  摘要：

  本发明提供了一种公式（I）的化合物：或其对映体、对映体混合物或药学上可接受的盐；其中变量如本文所定义。本发明还提供了包含这样的化合物的药物组合物；以及使用这样的化合物治疗由混合谱系白血病1（MLL1）介导的疾病或病况的方法。

  公开号：

  WO2021239077A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氯咪唑[4,5-C]吡啶 在 肼 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 tert-butyl 4-(bis(tert-butoxycarbonyl)amino)-1H-imidazo[4,5-c]pyridine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  L样neplanocin衍生物的合成，构象研究和抗病毒活性

  摘要：

  9-（反式-2'，反式-3'-二羟基环戊-4'-烯基）-3-deazaadenine（DHCDA）（1）的l型对映体，其3-deaza-3-bromo衍生物（3），并合成了构象受限的甲烷甲氨基甲酸酯（MC）核苷类似物（2和4）。X射线晶体结构显示，L异构体MC类似物4具有与常规D-MC核苷相似的North样锁定构象，而DHCDA类似物3优选Southern样构象异构体。化合物1和4对诺如病毒显示出有效的抗病毒活性，而化合物2和3效力较低或不活跃。“糖”折叠的构象行为（北/南）和核碱基方向（syn / anti）可能有助于抗病毒活性的差异。对于化合物3，还发现了抗埃博拉病毒的抗病毒活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.08.009

文献信息

• Cyclopentenol Nucleoside Compounds Intermediates for their Synthesis and Methods of Treating Viral Infections
  申请人：Chu David C.K.

  公开号：US20090270431A1

  公开（公告）日：2009-10-29

  The present invention relates to compounds according to the structure (I), Where B is formula (Ia), formula (Ib) or formula (Ic); A is H, OR 2 or halogen (F, Cl, Br, I, preferably F or Br, more preferably F); A′ is H, OR2 or halogen (F, Cl, Br, I, preferably F or Br, more preferably F); A″ is H or OR 1 , with the proviso that when A′ is OR, A is H; and when A is OR 2 , A′ is H; X is C—R 3 or N; Y is C—R 3 or N; preferably X or Y is N and X and Y are not both simultaneously N; R 3 is H or C 1 -C 3 alkyl; D is H or NHR 2 ; E is absent or H; G is O or NHR 2 ; J is N or C—R 4 ; K is N or C—H; R 4 is H, halogen (F, Cl, Br, I), CN, —C(═O)NH 2 , NH 2 , NO 2 , —C═C—H (cis or trans) or —C≡C—H; R a is H or CH 3 ; Each R 1 is independently H, an acyl group, a C 1 -C 20 alkyl or ether group, a phosphate, diphosphate, triphosphate, phosphodiester group; Each R 2 is independently H, an acyl group, a C 1 -C 20 alkyl or ether group; and Pharmaceutically acceptable salts, solvates or polymorphs thereof.

  本发明涉及结构式(I)的化合物，其中B为公式(Ia)，公式(Ib)或公式(Ic)；A为H，OR2或卤素（F，Cl，Br，I，优选F或Br，更优选F）；A′为H，OR2或卤素（F，Cl，Br，I，优选F或Br，更优选F）；A″为H或OR1，但当A′为OR时，A为H；当A为OR2时，A′为H；X为C—R3或N；Y为C—R3或N；优选X或Y为N，且X和Y不同时为N；R3为H或C1-C3烷基；D为H或NHR2；E不存在或为H；G为O或NHR2；J为N或C—R4；K为N或C—H；R4为H，卤素（F，Cl，Br，I），CN，—C（═O）NH2，NH2，NO2，—C═C—H（顺式或反式）或—C≡C—H；Ra为H或CH3；每个R1独立地为H，酰基，C1-C20烷基或醚基，磷酸盐，二磷酸盐，三磷酸盐，磷酸二酯基；每个R2独立地为H，酰基，C1-C20烷基或醚基；以及其药学上可接受的盐，溶剂或多晶形式。
• WO2007/47793
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• 3-Bromo-3-deazaneplanocin and 3-bromo-3-deazaaristeromycin: Synthesis and antiviral activity
  作者：Chong Liu、Qi Chen、Stewart W. Schneller

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.06.075

  日期：2012.8

  As an outgrowth of our program to explore 3-deazaadenine carbocyclic nucleosides, 3-bromo-3-deazaneplanocin (5) and 3-bromo-3-deazaaristeromycin (6) have been synthesized from a readily available cyclopentenol and cyclopentanone and either 4-amino- or 4-chloro-1H-imidazo[4,5-c]pyridine (6-amino- or 6-chloro-3-deazaadenine) in 5 steps and 7 steps, respectively. Antiviral analysis found 5 to display significant activity towards a number of (-)-ssRNA and a few dsDNA viruses. Compound 6 was less active than 5 against selected examples of those viruses affected by 5. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis, conformational study and antiviral activity of l-like neplanocin derivatives
  作者：Qi Chen、Amber Davidson

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.08.009

  日期：2017.9

  analogue 3 preferred south-like conformer. Compounds 1 and 4 showed potent antiviral activity against norovirus, while compound 2 and 3 were less potent or inactive. The conformational behavior of “sugar” puckering (north/south) and nucleobase orientation (syn /anti) may contribute to the antiviral activity differences. For compound 3, antiviral activity was also found against Ebola virus.

  9-（反式-2'，反式-3'-二羟基环戊-4'-烯基）-3-deazaadenine（DHCDA）（1）的l型对映体，其3-deaza-3-bromo衍生物（3），并合成了构象受限的甲烷甲氨基甲酸酯（MC）核苷类似物（2和4）。X射线晶体结构显示，L异构体MC类似物4具有与常规D-MC核苷相似的North样锁定构象，而DHCDA类似物3优选Southern样构象异构体。化合物1和4对诺如病毒显示出有效的抗病毒活性，而化合物2和3效力较低或不活跃。“糖”折叠的构象行为（北/南）和核碱基方向（syn / anti）可能有助于抗病毒活性的差异。对于化合物3，还发现了抗埃博拉病毒的抗病毒活性。
• [EN] MLL1 INHIBITORS AND ANTI-CANCER AGENTS<br/>[FR] INHIBITEURS DE MLL1 ET AGENTS ANTICANCÉREUX
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2021239077A1

  公开（公告）日：2021-12-02

  The present invention provides a compound of Formula (I): or an enantiomer, an enantiomeric mixture, or a pharmaceutically acceptable salt thereof; wherein the variables are as defined herein. The present invention further provides pharmaceutical compositions comprising such compounds; and methods of using such compounds for treating a disease or condition mediated by mixed lineage leukemia 1 (MLL1).

  本发明提供了一种公式（I）的化合物：或其对映体、对映体混合物或药学上可接受的盐；其中变量如本文所定义。本发明还提供了包含这样的化合物的药物组合物；以及使用这样的化合物治疗由混合谱系白血病1（MLL1）介导的疾病或病况的方法。