(Z)-ethyl 2-(tetrahydrothiazolo[4,3-b][1,3]thiazin-6(2H)-ylidene)acetate | 1189369-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯基硫酯
• 英文名称: (Z)-ethyl 2-(tetrahydrothiazolo[4,3-b][1,3]thiazin-6(2H)-ylidene)acetate
• 英文别名: (Z)-ethyl (tetrahydrothiazolo[4,3-b][1,3]thiazin-6(2H)-ylidene)acetate；ethyl (2Z)-2-(3,4,8,8a-tetrahydro-2H-[1,3]thiazolo[4,3-b][1,3]thiazin-6-ylidene)acetate
• CAS: 1189369-62-7
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₂S₂
• 分子量: 245.367
• InChiKey: QZACODOWFXXTBG-VURMDHGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  80.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-ethyl 2-(4-oxothiazolidin-2-ylidene)acetate 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 水 、 sodium ethanolate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 (Z)-ethyl 2-(tetrahydrothiazolo[4,3-b][1,3]thiazin-6(2H)-ylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  乙烯基N-酰基亚胺离子的内模式环化作为合成缩合噻唑烷的途径

  摘要：

  已经研究了掺入基于杂原子的亲核试剂的乙烯基N-酰基亚胺离子的内模环化，作为合成缩合的噻唑烷的途径。这些反应的范围和立体化学结果使用量子化学计算进行了讨论和解释。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.10.011

文献信息

• Synthesis of the First Thiazolidine-Condensed Five-, Six-, and Seven-Membered Heterocycles via Cyclization of Vinylogous N-Acyliminium Ions
  作者：Rade Marković、Milovan Stojanović

  DOI：10.1055/s-0029-1217532

  日期：2009.7

  Synthesis of new thiazolidine-fused five-, six-, and seven-membered heterocycles through vinylogous N-acyliminium ion―cyclization sequence, involving positions 3 and 4 of the thiazolidine ring, is described. The formation of bicyclic products, arising by generally disfavored 5-endo-trig cyclization initiated by sulfur atom acting as a nucleophile, indicates the preparative value of this method.

  描述了新的噻唑烷稠合的五元、六元和七元杂环的合成，包括噻唑烷环的 3 和 4 位的乙烯基 N-酰基胺离子环化序列。由作为亲核试剂的硫原子引发的普遍不受欢迎的 5-endo-trig 环化产生的双环产物的形成表明了该方法的制备价值。