4-Fmoc-哌嗪-2-羧酸 | 219312-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: 4-Fmoc-哌嗪-2-羧酸
• 中文别名: 4-FMOC-2-哌嗪甲酸；4-(芴甲氧羰基)哌嗪-2-羧酸
• 英文名称: 4-(9-fluorenylmethyloxycarbonyl)-2-piperazinecarboxylic acid
• 英文别名: Piperazine-M-dicarboxylic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester；4-fmoc-piperazine-2-carboxylic acid；4-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)piperazin-1-ium-2-carboxylate
• CAS: 219312-90-0
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₄
• 分子量: 352.39
• InChiKey: MVXOLCRCKMWZCB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  580.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.315±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933599090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异硫氰酸荧光素酯 、 4-Fmoc-哌嗪-2-羧酸 、 Fmoc-甘氨酸 、 Fmoc-L-亮氨酸 、 Fmoc-N-三苯甲基-L-谷氨酰胺 、 Fmoc-O-三苯甲基-L-丝氨酸 、 Fmoc-Tyr(PO(NMe2)2)-OH 在 哌啶 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [4-[(2S)-3-[[(2S)-5-amino-1-[[2-[[(2S)-1-[[(2S)-1-amino-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]amino]-1,5-dioxopentan-2-yl]amino]-2-[[4-[(3',6'-dihydroxy-3-oxospiro[2-benzofuran-1,9'-xanthene]-5-yl)carbamothioyl]piperazine-2-carbonyl]amino]-3-oxopropyl]phenyl] dihydrogen phosphate
  参考文献：
  名称：

  鉴定 Shc Src 同源性 2 域结合拟肽-肽杂交体。

  摘要：

  使用含有高亲和力异硫氰酸荧光素 (FITC) 的肽 FITC-NH-(CH2)4-CO-pY-QGLS-酰胺，建立了基于荧光各向异性 (FA) 竞争的 Shc Src 同源性 2 (SH2) 结构域结合。 8；Kd = 0.35 microM)。对一系列含开链双链烯基酰胺的肽（作为闭环复分解前体制备）的检查表明，通过用 N α 取代的 Gly (NSG)“类肽”残基替换原始 Gly 残基获得了最高的亲和力。这提供了“Ac-pY-Q-[NSG]-L-酰胺”形式的拟肽-肽杂合体。根据 NSG 取代基的不同，这些杂交中的某些表现出比含 Gly 的亲本肽 (IC50 = 248 microM) 高 40 倍的 Shc SH2 结构域结合亲和力（例如，对于 N-高烯丙基类似物 50，IC50 = 6微）。据我们所知，这项工作代表了类肽-肽杂交体在 SH2 结构域结合拮抗剂设计中应用的第一个成功例子。这些结果可为

  DOI：

  10.1021/jm800789h

文献信息

• PIPERAZINE DERIVATIVES AND METHODS OF USE
  申请人：Magar Sharad

  公开号：US20100305137A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  The invention provides 2-carboxamide piperazine compounds, and methods of treatment and pharmaceutical compositions that utilize or comprise one or more such compounds. Compounds of the invention are useful for the treatment of mammalian infertility.

  该发明提供了2-羧酰胺哌嗪化合物，以及利用或包含一个或多个这样的化合物的治疗方法和制药组合物。该发明的化合物可用于治疗哺乳动物的不孕症。
• PIPERAZINE DERIVATIVES AND METHODS OF USE
  申请人：Magar Sharad

  公开号：US20130143893A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  The invention provides 2-carboxamide piperazine compounds, and methods of treatment and pharmaceutical compositions that utilize or comprise one or more such compounds. Compounds of the invention are useful for the treatment of mammalian infertility.
• US7754722B2
  申请人：——

  公开号：US7754722B2

  公开（公告）日：2010-07-13
• US8946227B2
  申请人：——

  公开号：US8946227B2

  公开（公告）日：2015-02-03
• Identification of Shc Src Homology 2 Domain-Binding Peptoid−Peptide Hybrids
  作者：Won Jun Choi、Sung-Eun Kim、Andrew G. Stephen、Iwona Weidlich、Alessio Giubellino、Fa Liu、Karen M. Worthy、Lakshman Bindu、Matthew J. Fivash、Marc C. Nicklaus、Donald P. Bottaro、Robert J. Fisher、Terrence R. Burke

  DOI：10.1021/jm800789h

  日期：2009.3.26

  fluorescence anisotropy (FA) competition-based Shc Src homology 2 (SH2) domain-binding was established using the high affinity fluorescein isothiocyanate (FITC) containing peptide, FITC-NH-(CH2)4-CO-pY-Q-G-L-S-amide (8; Kd = 0.35 microM). Examination of a series of open-chain bis-alkenylamide containing peptides, prepared as ring-closing metathesis precursors, showed that the highest affinities were obtained

  使用含有高亲和力异硫氰酸荧光素 (FITC) 的肽 FITC-NH-(CH2)4-CO-pY-QGLS-酰胺，建立了基于荧光各向异性 (FA) 竞争的 Shc Src 同源性 2 (SH2) 结构域结合。 8；Kd = 0.35 microM)。对一系列含开链双链烯基酰胺的肽（作为闭环复分解前体制备）的检查表明，通过用 N α 取代的 Gly (NSG)“类肽”残基替换原始 Gly 残基获得了最高的亲和力。这提供了“Ac-pY-Q-[NSG]-L-酰胺”形式的拟肽-肽杂合体。根据 NSG 取代基的不同，这些杂交中的某些表现出比含 Gly 的亲本肽 (IC50 = 248 microM) 高 40 倍的 Shc SH2 结构域结合亲和力（例如，对于 N-高烯丙基类似物 50，IC50 = 6微）。据我们所知，这项工作代表了类肽-肽杂交体在 SH2 结构域结合拮抗剂设计中应用的第一个成功例子。这些结果可为