2-Chloro-N-(6-chloropyrazin-2-yl)acetamide | 1417793-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-Chloro-N-(6-chloropyrazin-2-yl)acetamide
• 英文别名: 2-chloro-N-(6-chloropyrazin-2-yl)acetamide
• CAS: 1417793-45-3
• 化学式: C₆H₅Cl₂N₃O
• 分子量: 206.031
• InChiKey: AGMGAVIKUPBBNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Chloro-N-(6-chloropyrazin-2-yl)acetamide 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-azido-N-(6-chloropyrazin-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  一系列新型取代的 1,2,3-三唑类作为癌症干细胞抑制剂：合成和生物学评价

  摘要：

  癌症事件导致全球死亡人数惊人地增加，特别是由于多药耐药性和靶点突变导致疗效降低，这迫使我们寻找新的抗癌药物。癌症干细胞 (CSC) 主要导致化学抗性和肿瘤复发，似乎是罪魁祸首。在本研究中，新化学实体 (NCE) 属于四个新化学系列（A：4'-烯丙基-2'-甲氧基苯氧基甲基-1,2,3-三唑；B：4'-乙酰氨基苯氧基甲基-1,2,3 -三唑；C：萘-1'-基氧基甲基-1,2,3-三唑和D：萘-2'-基氧基甲基-1,2,3-三唑）是通过铜（I）催化的炔烃叠氮化物合成的环加成反应并评估体外抗癌活性。在针对乳腺癌 (MDA-MB-231)、前列腺 (PC-3)、神经胶质瘤 (U87 MG) 等癌细胞系的细胞活力测定中，以 10 μM 浓度筛选了总共 30 个 NCE ( 39–68 )，以及宫颈 (SiHa) 和肺 (A549)。在测试浓度下， C 系列 ( 56-60 ) 和 D ( 61-68

  DOI：

  10.1002/ddr.21723
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酰氯 、 2-氨基-6-氯吡嗪 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-Chloro-N-(6-chloropyrazin-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  取代的氯乙酰胺作为潜在的癌症干细胞抑制剂：合成和生物学评估。

  摘要：

  癌症致死，不论其地理和文化渊源如何。迫切需要治疗癌症的新方法。癌症干细胞（CSC）是化学抗药性和肿瘤复发的主要元凶，是少数逻辑选择之一。进来，我们报道了带有氯乙酰胺弹头的小分子的合成和生物学评估。使用MTT和软琼脂试验筛选了这些分子对各种乳腺癌，前列腺癌和口腔癌细胞系的生存力。此外，为了发现潜在的抗CSC药物，在球形成试验中筛选了有前途的命中物。我们的乐观态度在体外产生了四项抑制癌细胞具有茎样特征的自我更新的命中。最后，评估了命中对人外周血单个核细胞和小鼠胚胎成纤维细胞系的体外毒性。

  DOI：

  10.1002/ddr.21628