3-(2-amino-5-chlorophenyl)-1-propanol | 457622-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-amino-5-chlorophenyl)-1-propanol
• 英文别名: 3-(2-Amino-5-chlorophenyl)propan-1-ol
• CAS: 457622-18-3
• 化学式: C₉H₁₂ClNO
• mdl: MFCD09927257
• 分子量: 185.653
• InChiKey: CGMWXQOKIRWQGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-amino-5-chlorophenyl)-1-propanol 在 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 以54%的产率得到6-氯-1,2,3,4-四氢喹啉
  参考文献：
  名称：

  由CpIr配合物催化的氨基醇的氧化环化。吲哚，1,2,3,4-四氢喹啉和2,3,4,5-四氢-1-苯并ze庚因的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]已经揭示了一种新的铱催化的氨基醇氧化环化反应。吲哚衍生物是通过[CpIrCl（2）]（2）/ K（2）CO（3）催化系统从2-氨基苯乙醇以极高的产率合成的。本催化体系对于由3-（2-氨基苯基）丙醇合成1,2,3,4-四氢喹啉和由4-（2-氨基苯基）合成2,3,4,5-四氢-1-苯并ze庚因也是有效的。丁醇。

  DOI：

  10.1021/ol026200s
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 3-(2-amino-5-chlorophenyl)-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  Dehydrogenative and Redox-Neutral N-Heterocyclization of Aminoalcohols Catalyzed by Manganese Pincer Complexes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.2c00027

文献信息

• Synthesis of Five-, Six-, and Seven-Membered Ring Lactams by Cp*Rh Complex-Catalyzed Oxidative N-Heterocyclization of Amino Alcohols
  作者：Ken-ichi Fujita、Yoshinori Takahashi、Maki Owaki、Kazunari Yamamoto、Ryohei Yamaguchi

  DOI：10.1021/ol0489954

  日期：2004.8.1

  pentamethylcyclopentadienyl) for the lactamization of amino alcohols has been developed. As an example, the reaction of 3-(2-aminophenyl)-1-propanol in the presence of [CpRhCl(2)](2) (5.0% Rh) and K(2)CO(3) (10%) in acetone gives 3,4-dihydro-2(1H)-quinolinone in an isolated yield of 80%. A variety of five-, six-, and seven-membered benzo-fused lactams are synthesized by this catalytic system. [reaction:

  开发了一种新的有效催化体系，由[CpRhCl（2）]（2）/ K（2）CO（3）（Cp =五甲基环戊二烯基）进行氨基醇内酰胺化。例如，在[CpRhCl（2）]（2）（5.0％Rh）和K（2）CO（3）（10％）的存在下，3-（2-氨基苯基）-1-丙醇的反应丙酮得到3,4-二氢-2（1H）-喹啉酮，分离产率为80％。通过该催化体系合成了五元​​，六元和七元的苯并稠合内酰胺。[反应：看文字]
• Oxidative Cyclization of Amino Alcohols Catalyzed by a Cp*Ir Complex. Synthesis of Indoles, 1,2,3,4-Tetrahydroquinolines, and 2,3,4,5-Tetrahydro-1-benzazepine
  作者：Ken-ichi Fujita、Kazunari Yamamoto、Ryohei Yamaguchi

  DOI：10.1021/ol026200s

  日期：2002.8.1

  oxidative cyclization of amino alcohols has been revealed. Indole derivatives are synthesized in good to excellent yields from 2-aminophenethyl alcohols by means of a [CpIrCl(2)](2)/K(2)CO(3) catalytic system. The present catalytic system is also effective for syntheses of 1,2,3,4-tetrahydroquinolines from 3-(2-aminophenyl)propanols and 2,3,4,5-tetrahydro-1-benzazepine from 4-(2-aminophenyl)butanol.

  [反应：见正文]已经揭示了一种新的铱催化的氨基醇氧化环化反应。吲哚衍生物是通过[CpIrCl（2）]（2）/ K（2）CO（3）催化系统从2-氨基苯乙醇以极高的产率合成的。本催化体系对于由3-（2-氨基苯基）丙醇合成1,2,3,4-四氢喹啉和由4-（2-氨基苯基）合成2,3,4,5-四氢-1-苯并ze庚因也是有效的。丁醇。
• ARYLPROPIONAMIDE, ARYLACRYLAMIDE, ARYLPROPYNAMIDE, OR ARYLMETHYLUREA ANALOGS AS FACTOR XIA INHIBITORS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP1981854B1

  公开（公告）日：2011-06-01
• Dehydrogenative and Redox-Neutral <i>N</i>-Heterocyclization of Aminoalcohols Catalyzed by Manganese Pincer Complexes
  作者：Viktoriia Zubar、Aleksandra Brzozowska、Jan Sklyaruk、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/acs.organomet.2c00027

  日期：2022.7.25