4-amino-1-(4-hydroxybut-2-ynyl)imidazo[4,5-c]pyridine | 114979-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 4-amino-1-(4-hydroxybut-2-ynyl)imidazo[4,5-c]pyridine
• 英文别名: 4-(4-Amino-imidazo[4,5-c]pyridin-1-yl)-but-2-yn-1-ol；4-(4-aminoimidazo[4,5-c]pyridin-1-yl)but-2-yn-1-ol
• CAS: 114979-16-7
• 化学式: C₁₀H₁₀N₄O
• 分子量: 202.216
• InChiKey: GBIJSBCKHDCANN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-1-(4-hydroxybut-2-ynyl)imidazo[4,5-c]pyridine 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以32 mg的产率得到4-amino-1-((Z)-4-hydroxybut-2-enyl)imidazo[4,5-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  S-腺苷甲硫氨酸依赖性甲基转移酶的潜在抑制剂。图11.作为s-腺苷同型半胱氨酸水解酶潜在抑制剂的neplanocin A的分子解剖。

  摘要：

  合成了一系列的neplanocin A的类似物9-（羟基烯基）嘌呤（腺嘌呤和3-deazaadenines）。测试了类似物作为牛肝和鼠L929细胞S-腺苷半胱氨酸（AdoHcy）水解酶（EC 3.3.1.1）的抑制剂以及牛痘病毒在鼠L929细胞中复制的抑制剂。化合物1b，2a，2b，4a，4b，7、9a和9b显示出对牛肝AdoHcy水解酶的最佳抑制作用，其中化合物4b最有效。被证明是最有效的牛肝AdoHcy水解酶抑制剂的化合物均在腺嘌呤或3-deazaadenine环的顺式位置含有一个烯丙基羟基。结论是，这些无环化合物中的烯丙基羟基的顺式排列代表了neplanocin A的三羟基环戊烯基环显示出对AdoHcy水解酶的抑制作用的最低结构要求。这些无环类似物的抗病毒作用明显小于奈普兰霉素A。但是，化合物2a，2b，4a，4b和7的抗病毒活性与AdoHcy水解酶的抑制作用之间似乎存在相关性。类似

  DOI：

  10.1021/jm00117a011
• 作为产物：
  描述：

  1H-咪唑并(4,5-c)吡啶-4-胺 在 氨 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 4-amino-1-(4-hydroxybut-2-ynyl)imidazo[4,5-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  S-腺苷甲硫氨酸依赖性甲基转移酶的潜在抑制剂。图11.作为s-腺苷同型半胱氨酸水解酶潜在抑制剂的neplanocin A的分子解剖。

  摘要：

  合成了一系列的neplanocin A的类似物9-（羟基烯基）嘌呤（腺嘌呤和3-deazaadenines）。测试了类似物作为牛肝和鼠L929细胞S-腺苷半胱氨酸（AdoHcy）水解酶（EC 3.3.1.1）的抑制剂以及牛痘病毒在鼠L929细胞中复制的抑制剂。化合物1b，2a，2b，4a，4b，7、9a和9b显示出对牛肝AdoHcy水解酶的最佳抑制作用，其中化合物4b最有效。被证明是最有效的牛肝AdoHcy水解酶抑制剂的化合物均在腺嘌呤或3-deazaadenine环的顺式位置含有一个烯丙基羟基。结论是，这些无环化合物中的烯丙基羟基的顺式排列代表了neplanocin A的三羟基环戊烯基环显示出对AdoHcy水解酶的抑制作用的最低结构要求。这些无环类似物的抗病毒作用明显小于奈普兰霉素A。但是，化合物2a，2b，4a，4b和7的抗病毒活性与AdoHcy水解酶的抑制作用之间似乎存在相关性。类似

  DOI：

  10.1021/jm00117a011

文献信息

• BORCHERDING, DAVID R.;NARAYANAN, SUNANDA;HASOBE, MASAHIDE;MCKEE, JAMES C.+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 9, C. 1729-1738
  作者：BORCHERDING, DAVID R.、NARAYANAN, SUNANDA、HASOBE, MASAHIDE、MCKEE, JAMES C.+

  DOI：——

  日期：——
• Potential inhibitors of S-adenosylmethionine-dependent methyltransferases. 11. Molecular dissections of neplanocin A as potential inhibitors of S-adenosylhomocysteine hydrolase
  作者：David R. Borcherding、Sunanda Narayanan、Masahide Hasobe、James G. McKee、Bradley T. Keller、Ronald T. Borchardt

  DOI：10.1021/jm00117a011

  日期：1988.9

  tested as inhibitors of bovine liver and murine L929 cell S-adenosyhomocysteine (AdoHcy) hydrolase (EC 3.3.1.1) and as inhibitors of vaccinia virus replication in murine L929 cells. Compounds 1b, 2a, 2b, 4a, 4b, 7, 9a, and 9b showed the best inhibitory effects toward bovine liver AdoHcy hydrolase, with compound 4b being the most potent. The compounds that were shown to be the most potent inhibitors of the

  合成了一系列的neplanocin A的类似物9-（羟基烯基）嘌呤（腺嘌呤和3-deazaadenines）。测试了类似物作为牛肝和鼠L929细胞S-腺苷半胱氨酸（AdoHcy）水解酶（EC 3.3.1.1）的抑制剂以及牛痘病毒在鼠L929细胞中复制的抑制剂。化合物1b，2a，2b，4a，4b，7、9a和9b显示出对牛肝AdoHcy水解酶的最佳抑制作用，其中化合物4b最有效。被证明是最有效的牛肝AdoHcy水解酶抑制剂的化合物均在腺嘌呤或3-deazaadenine环的顺式位置含有一个烯丙基羟基。结论是，这些无环化合物中的烯丙基羟基的顺式排列代表了neplanocin A的三羟基环戊烯基环显示出对AdoHcy水解酶的抑制作用的最低结构要求。这些无环类似物的抗病毒作用明显小于奈普兰霉素A。但是，化合物2a，2b，4a，4b和7的抗病毒活性与AdoHcy水解酶的抑制作用之间似乎存在相关性。类似