1-methyl-1-(tosylmethyl)oxirane | 118356-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methyl-1-(tosylmethyl)oxirane
• 英文别名: 2-methyloxiran-2-ylmethyl paratoluenesulfonate；2-Methyl-2-[(4-methylphenyl)sulfonylmethyl]oxirane
• CAS: 118356-18-6
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃S
• 分子量: 226.296
• InChiKey: STDIUZYKTJBHEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-1-(tosylmethyl)oxirane 在 manganese(IV) oxide 、 甲基锂 、 lithium bromide 、 magnesium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.42h， 生成 5-Isopropyl-3-methyl-4-(toluene-4-sulfonyl)-2,5-dihydro-furan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Substituted lithium (E)-3-lithio-3-tosyl-2-propenolates: useful intermediates in organic synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00268a004
• 作为产物：
  描述：

  sodium 4-methylbenzenesulfinate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-methyl-1-(tosylmethyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  Substituted lithium (E)-3-lithio-3-tosyl-2-propenolates: useful intermediates in organic synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00268a004

文献信息

• Synthesis of β- and γ-hydroxy sulfones by regioselective opening of β,γ-epoxy sulfones
  作者：Carmen Nájera、José Miguel Sansano

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90534-4

  日期：1990.1

  sulfones react regio-selectively with organomagnesium compounds in the presence or not of catalytic amounts of copper(I) bromide to afford β-hydroxy sulfones 2 or γ-tosylated allylic alcoholates 5 respectively. The Michael type addition of Grignard reagents to intermediates 5 in the presence of catalytic amount of copper(l) bromide yields γ-hydroxy sulfones 6. The PCC oxidation of β- and γ-hydroxy sulfones

  衍生自烯丙基砜的β，γ-环氧砜1在有或没有催化量的溴化铜（I）存在下与有机镁化合物区域选择性反应，分别得到β-羟基砜2或γ-甲苯磺酸化的烯丙基醇化物5。在催化量的溴化铜（l）存在下，将格氏试剂的迈克尔类型加到中间体5会生成γ-羟基砜6。β-和γ-羟基砜的PCC氧化分别得到β-和γ-氧代砜10和11。对于γ-OXO砜，用DBU处理 得到α-取代的α，β-不饱和羰基化合物。
• β,γ-efoxy sulfones in organic synthesis. Part 2: Preparation of β,γ-bifunctionalized sulfones
  作者：Carmen Nájera、José M. Sansano

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87131-3

  日期：1991.1

  Heteronucleophiles reagents react with beta,gamma-epoxy sulfones 1 at the gamma-position in the presence of Ti(OPr(i))4 or magnesium halides to afford regioselectively gamma-functionalized beta-hydroxy sulfones 2. With soft nucleofiles such as sodium azide, triphenylphosphine, or sodium benzethiolate the reaction takes place in the absence of Lewis acids. In the case of basic reagents such as sodium methoxide or diethylamine the corresponding regioisomers, the beta-functionalized gamma-hydroxy sulfones 3 were exclusively obtained. The preparation of compounds 3 (R2 = H) was also carried out starting from 3-tosyl-2-propen-1-ol (4) by Micheal addition of different heteronucleophiles.
• 2,3-DIHYDRO-6-NITROIMIDAZO[2,1-b]OXAZOLES
  申请人：OTSUKA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1555267B1

  公开（公告）日：2013-01-16
• NAJERA, CARMEN;YUS, MIGUEL, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 1491-1499
  作者：NAJERA, CARMEN、YUS, MIGUEL

  DOI：——

  日期：——
• NAJERA, CARMEN;SANSANO, JOSE MIGUEL, TETRAHEDRON, 46,(1990) N1, C. 3993-4002
  作者：NAJERA, CARMEN、SANSANO, JOSE MIGUEL

  DOI：——

  日期：——