5-(4-fluorophenyl)-1-methoxy-1,3-bis(trimethylsilyloxy)penta-1,3-diene | 1384436-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(4-fluorophenyl)-1-methoxy-1,3-bis(trimethylsilyloxy)penta-1,3-diene
• CAS: 1384436-57-0
• 化学式: C₁₈H₂₉FO₃Si₂
• 分子量: 368.596
• InChiKey: GUDDGSHDTZLGND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.44
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-丁烯-2-酮,1,1,1-三氯-4,4-二甲氧基- 、 5-(4-fluorophenyl)-1-methoxy-1,3-bis(trimethylsilyloxy)penta-1,3-diene 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）丁-1,3-二烯的一锅环反应区域选择性合成三氯甲基取代的水杨酸酯和环己烯酮

  摘要：

  通过TiCl 4介导的1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）丁1-1,3-二烯与1,1的环合反应，制得了各种6-（三氯甲基）水杨酸酯（= 2-羟基-6-（三氯甲基）苯甲酸酯），1-三氯-4,4-二甲氧基但是3-en-2- 使用三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐（Me 3 SiOTf）作为路易斯酸导致形成了三氯甲基取代的环己烯酮。环化反应的区域选择性很好。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200595

文献信息

• Regioselective Synthesis of 6-[Chloro(difluoro)methyl]salicylates by [3+3] Cyclocondensations of 1,3-Bis(trimethylsilyloxy)buta-1,3-dienes with 1-Chloro-1,1-difluoro-4-(trimethylsilyloxy)pent-3-en-2-one
  作者：Silke Erfle、Sebastian Reimann、Alina Bunescu、Zharylkasyn A. Abilov、Anke Spannenberg、Peter Langer

  DOI：10.1002/hlca.201100494

  日期：2012.6

  cyclocondensation of various 1,3‐bis(trimethylsilyloxy)buta‐1,3‐dienes with 1‐chloro‐1,1‐difluoro‐4‐(trimethylsilyloxy)pent‐3‐en‐2‐one provides a regioselective access to novel 6‐(chlorodifluoromethyl)salicylates (=6‐(chlorodifluoromethyl)‐2‐hydroxybenzoates) with very good regioselectivity. For selected products, it was demonstrated that the CF2Cl group can be transformed to CF2H and CF2(Allyl) by free‐radical

  TiCl 4介导的各种1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）丁1-1,3-二烯与1-氯-1,1-二氟-4-（三甲基甲硅烷氧基）戊3-en的[3 + 3]环缩合2‐1提供了对6-（氯二氟甲基）-2-水杨酸新酯（= 6-（氯二氟甲基）-2-羟基苯甲酸酯）的区域选择性访问，具有很好的区域选择性。对于某些产品，证明了CF 2 Cl基可以通过自由基反应转化为CF 2 H和CF 2（烯丙基）。