methyl 5-ethyl-4-heptyl-3-hydroxy-2'-nitrobiphenyl-2-carboxylate | 1198363-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 5-ethyl-4-heptyl-3-hydroxy-2'-nitrobiphenyl-2-carboxylate
• CAS: 1198363-02-8
• 化学式: C₂₃H₂₉NO₅
• 分子量: 399.487
• InChiKey: WHDXZSMDBNBZKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.83
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  89.67
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-ethyl-4-heptyl-3-hydroxy-2'-nitrobiphenyl-2-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以49%的产率得到9-ethyl-8-heptyl-7-hydroxyphenanthridin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  基于1,3-双（甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯的[3 + 3]环缩合反应合成氨基和硝基芳烃的区域选择性

  摘要：

  通过1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）-1的[3 + 3]环缩合制备功能化的氨基和硝基取代的联芳基和二苯并[ b，d ]吡啶-6-酮（6（5 H）-菲啶酮）。具有硝基取代的1-芳基-1-甲硅烷基氧基-1-en-3-one的3-丁二烯和随后的氢化反应。基于1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯与3-乙氧基-2-硝基-2-烯-1-酮的正式[3 + 3]环化反应，制备了4-硝基和4-氨基苯酚。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.09.014
• 作为产物：
  描述：

  (1-Methoxy-3-trimethylsilyloxyundeca-1,3-dienoxy)-trimethylsilane 、 1-(2-nitrophenyl)-1-(trimethylsilyloxy)pent-1-en-3-one 在 四氯化钛 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以39%的产率得到methyl 5-ethyl-4-heptyl-3-hydroxy-2'-nitrobiphenyl-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于1,3-双（甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯的[3 + 3]环缩合反应合成氨基和硝基芳烃的区域选择性

  摘要：

  通过1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）-1的[3 + 3]环缩合制备功能化的氨基和硝基取代的联芳基和二苯并[ b，d ]吡啶-6-酮（6（5 H）-菲啶酮）。具有硝基取代的1-芳基-1-甲硅烷基氧基-1-en-3-one的3-丁二烯和随后的氢化反应。基于1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯与3-乙氧基-2-硝基-2-烯-1-酮的正式[3 + 3]环化反应，制备了4-硝基和4-氨基苯酚。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.09.014

文献信息

• Regioselective synthesis of amino- and nitroarenes based on [3+3] cyclocondensations of 1,3-bis(silyloxy)-1,3-butadienes
  作者：Abdolmajid Riahi、Mohanad Shkoor、Olumide Fatunsin、Mirza A. Yawer、Ibrar Hussain、Christine Fischer、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.014

  日期：2009.11

  Functionalized amino- and nitro-substituted biaryls and dibenzo[b,d]pyrid-6-ones (6(5H)-phenanthridinones) were prepared by [3+3]cyclocondensation of 1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes with nitro-substituted 1-aryl-1-silyloxy-1-en-3-ones and subsequent hydrogenation. 4-Nitro- and 4-aminophenols were prepared based on formal [3+3] cyclizations of 1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes with

  通过1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）-1的[3 + 3]环缩合制备功能化的氨基和硝基取代的联芳基和二苯并[ b，d ]吡啶-6-酮（6（5 H）-菲啶酮）。具有硝基取代的1-芳基-1-甲硅烷基氧基-1-en-3-one的3-丁二烯和随后的氢化反应。基于1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯与3-乙氧基-2-硝基-2-烯-1-酮的正式[3 + 3]环化反应，制备了4-硝基和4-氨基苯酚。