5-aminoethyl-3-benzyloxy-6-bromo-2,4-dimethylpyridine | 1350748-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 5-aminoethyl-3-benzyloxy-6-bromo-2,4-dimethylpyridine
• 英文别名: 2-(2-Bromo-4,6-dimethyl-5-phenylmethoxypyridin-3-yl)ethanamine
• CAS: 1350748-84-3
• 化学式: C₁₆H₁₉BrN₂O
• 分子量: 335.244
• InChiKey: OZGLLQBXBOMRJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-aminoethyl-3-benzyloxy-6-bromo-2,4-dimethylpyridine 在 potassium phosphate 、 N,N-二乙基水杨酰胺 、 copper (I) acetate 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 5-benzyloxy-1-ethyl-4,6-dimethyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Pyridoxine-derived bicyclic aminopyridinol antioxidants: synthesis and their antioxidant activities

  摘要：

  本文介绍了一些双环氨基吡啶醇抗氧化剂的简便合成途径。利用酯连接将长烷基链连接到双环吡啶醇支架上。还合成了非取代的吡咯并吡啶醇和 1,3-噁嗪融合的并吡啶醇作为新型抗氧化剂支架。通过自由基时钟法测定了新化合物的抗氧化活性，结果表明它们与最好的双环氨基吡啶醇抗氧化剂相当。

  DOI：

  10.1039/c1ob05144j
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-benzyloxy-6-bromo-2,4-dimethylpyridin-5-yl)acetamide 在 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以40%的产率得到5-aminoethyl-3-benzyloxy-6-bromo-2,4-dimethylpyridine
  参考文献：
  名称：

  Pyridoxine-derived bicyclic aminopyridinol antioxidants: synthesis and their antioxidant activities

  摘要：

  本文介绍了一些双环氨基吡啶醇抗氧化剂的简便合成途径。利用酯连接将长烷基链连接到双环吡啶醇支架上。还合成了非取代的吡咯并吡啶醇和 1,3-噁嗪融合的并吡啶醇作为新型抗氧化剂支架。通过自由基时钟法测定了新化合物的抗氧化活性，结果表明它们与最好的双环氨基吡啶醇抗氧化剂相当。

  DOI：

  10.1039/c1ob05144j

文献信息

• Pyridoxine-derived bicyclic aminopyridinol antioxidants: synthesis and their antioxidant activities
  作者：Tae-gyu Nam、Jin-Mo Ku、Christopher L. Rector、Hoyoung Choi、Ned A. Porter、Byeong-Seon Jeong

  DOI：10.1039/c1ob05144j

  日期：——

  A few facile synthetic pathways for bicyclic aminopyridinol antioxidants are presented. Attachment of a long alkyl chain to the bicyclic pyridinol scaffold was established using ester linkage. Non-substituted pyrrolopyridinols and 1,3-oxazine-fused pyridinols were also synthesized as novel antioxidant scaffolds. Antioxidant activities were measured by a radical clock method and new compounds prepared are comparable to the best bicyclic aminopyridinol antioxidants.

  本文介绍了一些双环氨基吡啶醇抗氧化剂的简便合成途径。利用酯连接将长烷基链连接到双环吡啶醇支架上。还合成了非取代的吡咯并吡啶醇和 1,3-噁嗪融合的并吡啶醇作为新型抗氧化剂支架。通过自由基时钟法测定了新化合物的抗氧化活性，结果表明它们与最好的双环氨基吡啶醇抗氧化剂相当。