(Benzhydrylidene-amino)-methoxy-acetic acid ethyl ester | 97612-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Benzhydrylidene-amino)-methoxy-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-(benzhydrylideneamino)-2-methoxyacetate
• CAS: 97612-03-8
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₃
• 分子量: 297.354
• InChiKey: KREUEEMVEQRZPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Benzhydrylidene-amino)-methoxy-acetic acid ethyl ester 、 乙酰氯 在 氯化锑(V) 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Weidner, Reinhold; Wuerthwein, Ernst-Ulrich, Chemische Berichte, 1989, vol. 122, p. 1095 - 1106

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 乙基乙酰氧基[(二苯基亚甲基)氨基]乙酸酯 反应 1.0h， 以91%的产率得到(Benzhydrylidene-amino)-methoxy-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  亲电子甘氨酸阳离子当量的制备及其与杂原子亲核试剂的反应

  摘要：

  多种杂原子取代的席夫碱氨基酯4-7可以由甘氨酸乙酯（3）的二苯甲酮亚胺制备，也可以由乙酸酯4与杂原子亲核试剂反应制得。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)89111-x

文献信息

• The synthesis of amino acids by reaction of an electrophilic glycine cation equivalent with neutral carbon nucleophiles
  作者：Martin J. O'Donnell、William D. Bennett

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86045-2

  日期：1988.1

  Seven neutral carbon nucleophiles (active aromatics, allylsilanes, and a silyl enol ether) were reacted with the glycine cation equivalent 12 in the presence of TiCl4to yield α-substituted amino acid derivatives in moderate yield (1 - 61.5 mmolar scale). Deprotection of the Schiff base ester products led to the corresponding amino acids.

  在TiCl 4的存在下，使七个中性碳亲核试剂（活性芳族化合物，烯丙基硅烷和甲硅烷基烯醇醚）与甘氨酸阳离子当量12反应，以中等收率（1-61.5 mmolar规模）产生α-取代的氨基酸衍生物。Schiff碱酯产物的脱保护得到相应的氨基酸。