| 951443-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机聚合物 - 多肽
• CAS: 951443-88-2
• 化学式: C₇₀H₁₀₅N₁₉O₂₂S
• 分子量: 1596.78
• InChiKey: OWJKOGNHHISFMY-FVKKISOESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -7.82
• 重原子数：
  112.0
• 可旋转键数：
  43.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  643.02
• 氢给体数：
  24.0
• 氢受体数：
  25.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 palladium/alumina potassium dihydrogenphosphate 、 三(2-羰基乙基)磷盐酸盐 作用下， 反应 1.0h， 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  扩展的糖辅助糖肽连接：发展、范围和应用

  摘要：

  最近，我们报道了糖辅助连接 (SAL) 的发展，这是一种用于合成糖肽的新型肽连接方法。在对糖蛋白数据库中的大量糖蛋白序列进行筛选后，很明显，很大比例（约 53%）的 O-糖基化位点包含不会发生 SAL 反应的氨基酸残基。为了克服这些固有的局限性并扩大我们在此报告的扩展 SAL 方法的开发范围。糖基化残基 N 端最多含有 6 个氨基酸延伸的糖肽显示出促进与肽硫酯的连接反应，并且这些产物以良好的产率分离。动力学分析表明，随着糖肽被更多氨基酸残基延伸，连接反应变得更慢。这一发现通过使用 AMBER9 的分子动力学模拟得到了合理化。这些研究表明了一个普遍趋势，即硫酯中间体（N 端胺和硫酯的羰基碳）的反应位点之间的近端距离随着糖肽的延长而增加，从而减慢了连接速度。每种扩展的 SAL 方法都对连接点处的许多不同氨基酸组合显示出广泛的耐受性。对糖蛋白数据库的重新评估表明，现在可以利用 95% 的 O-连接糖基化位点来促进

  DOI：

  10.1021/ja073653p
• 作为产物：
  描述：

  Ac-Leu-Tyr-Arg-Ala-Ala-S(CH2)2CONH2 、 在 苯硫酚 、 4-羟乙基哌嗪乙磺酸 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 96.0h， 以77%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  扩展的糖辅助糖肽连接：发展、范围和应用

  摘要：

  最近，我们报道了糖辅助连接 (SAL) 的发展，这是一种用于合成糖肽的新型肽连接方法。在对糖蛋白数据库中的大量糖蛋白序列进行筛选后，很明显，很大比例（约 53%）的 O-糖基化位点包含不会发生 SAL 反应的氨基酸残基。为了克服这些固有的局限性并扩大我们在此报告的扩展 SAL 方法的开发范围。糖基化残基 N 端最多含有 6 个氨基酸延伸的糖肽显示出促进与肽硫酯的连接反应，并且这些产物以良好的产率分离。动力学分析表明，随着糖肽被更多氨基酸残基延伸，连接反应变得更慢。这一发现通过使用 AMBER9 的分子动力学模拟得到了合理化。这些研究表明了一个普遍趋势，即硫酯中间体（N 端胺和硫酯的羰基碳）的反应位点之间的近端距离随着糖肽的延长而增加，从而减慢了连接速度。每种扩展的 SAL 方法都对连接点处的许多不同氨基酸组合显示出广泛的耐受性。对糖蛋白数据库的重新评估表明，现在可以利用 95% 的 O-连接糖基化位点来促进

  DOI：

  10.1021/ja073653p