1L-3-O-benzoylformyl-1,2:5,6-di-O-cyclohexylidene-4-O-methoxymethyl-chiro-inositol | 134221-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1L-3-O-benzoylformyl-1,2:5,6-di-O-cyclohexylidene-4-O-methoxymethyl-chiro-inositol
• CAS: 134221-95-7
• 化学式: C₂₈H₃₆O₉
• 分子量: 516.588
• InChiKey: BLXBXIAGSINISF-FLEOUKIISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.67
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  98.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基碘化镁 、 1L-3-O-benzoylformyl-1,2:5,6-di-O-cyclohexylidene-4-O-methoxymethyl-chiro-inositol 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  将有机金属非对映选择性加成到带有手性-肌醇衍生物的α-酮酯中作为手性助剂

  摘要：

  有机金属化合物与衍生自 (1L)-1,2:5,6-di-O-cyclohexylidene-3-t-butyldimethylsilyl-chiro-inositol 的 α-酮酯的亲核加成得到相应的高非对映体过量的 α-羟基酯（高达 98% de）。格氏试剂从 re-face 攻击，而有机锂试剂更喜欢 si-face 攻击。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.447
• 作为产物：
  描述：

  1L-1,2:3,4:5,6-tri-O-cyclohexylidene-chiro-inositol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1L-3-O-benzoylformyl-1,2:5,6-di-O-cyclohexylidene-4-O-methoxymethyl-chiro-inositol
  参考文献：
  名称：

  Stereodivergent Synthesis of Optically Activeα-Hydroxy Acids via Diastereoselective Reduction ofα-Keto Esters Derived from L-Quebrachitol

  摘要：

  用 K-Selectride还原来自手性环糖醇的α-酮酯时，可从 l-喹八醇中轻易地获得α-羟基酯，这种还原是通过酮的重面攻击进行的，具有很高的非对映选择性，以 92%de 的速率获得α-羟基酯。另一方面，在 18-Crown-6 的存在下，用 K-选择性化合物还原 α-酮酯时，通过酮的 si-面反应生成相应的 α-羟基酯，对映选择性为 92%。这样，就得到了光学纯度很高的扁桃酸的两种对映体。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.180

文献信息

• Diastereoselective reduction of α-keto esters bearing chiro-inositol derivatives as chiral auxiliaries
  作者：Takahiko Akiyama、Hiroyuki Nishimoto、Shoichiro Ozaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79661-4

  日期：1991.3

  The reduction of alpha-keto esters derived from (1L)-1,2;5, 6-biscyclohexylidene-3-tert-butyldimethysilyl-chiro-inositol with Selectride(R) proceeded with high diastereoselectivity to afford the corresponding alpha-hydroxy esters. Addition of 18-Crown-6 led to dramatic changeover in diastereofacial selectivity.