isopropyl 3-((phenylcarbamoyl)diazenyl)but-2-enoate | 1177445-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: isopropyl 3-((phenylcarbamoyl)diazenyl)but-2-enoate
• CAS: 1177445-77-0
• 化学式: C₁₄H₁₇N₃O₃
• 分子量: 275.307
• InChiKey: CIWPELOBGWWYDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  80.12
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二乙基-2-硫代巴比妥酸 、 isopropyl 3-((phenylcarbamoyl)diazenyl)but-2-enoate 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以62%的产率得到diisopropyl 2,2’-(1,3-diethyl-4,6-dioxo-2-thioxohexahydropyrimidine-5,5-diyl)bis{3-[(anilinocarbonyl)hydrazono]butanoate}
  参考文献：
  名称：

  Double Michael addition/aza-cyclization: a valuable sequence for the construction of symmetrical and unsymmetrical spirobarbiturate-pyridines

  摘要：

  A simple one-pot procedure for the preparation of symmetrical bis-hydrazone functionalized barbiturates, and a step-by step sequence for the synthesis of analogous unsymmetrical derivatives were developed. Their treatment in acid conditions furnish the symmetrical- and unsymmetrical-spirobarbiturate-pyridines, respectively. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.04.004

文献信息

• Regioselective synthesis of spiro-cyclopropanated 1-aminopyrrol-2-ones by Bi(OTf)3-catalyzed one-pot ‘Mukaiyama–Michael addition/cyclization/ring-contraction’ reactions of 1,2-bis(trimethylsilyloxy)cyclobutene with 1,2-diaza-1,3-butadienes
  作者：Orazio A. Attanasi、Gianfranco Favi、Gianluca Giorgi、Fabio Mantellini、Vahuni Karapetyan、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tet.2009.04.018

  日期：2009.7

  Unknown spiro-cyclopropanated 1-aminopyrrol-2-ones are regioselectively prepared in high yields by Bi(OTf)3-catalyzed one-pot ‘Mukaiyama–Michael addition/cyclization/ring-contraction’ reactions of 1,2-bis(trimethylsilyloxy)cyclobutene with 1,2-diaza-1,3-butadienes at room temperature.

  未知的螺环丙烷化的1-氨基吡咯-2-酮是由Bi（OTf）3催化的1,2-双（三甲基甲硅烷氧基）单锅“ Mukaiyama–Michael加成/环化/环缩合”反应以高产率进行区域选择性制备的室温下将环丁烯与1,2-二氮杂1,3-丁二烯一起使用。