苯,[(2-氯-1-苯基乙烯基)磺酰]-,(Z)- | 139337-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯,[(2-氯-1-苯基乙烯基)磺酰]-,(Z)-
• 英文名称: (Z)-β-chloro-α-(phenylsulfonyl)styrene
• 英文别名: (Z)-(2-chloro-1-(phenylsulfonyl)vinyl)benzene；[(Z)-1-(benzenesulfonyl)-2-chloroethenyl]benzene
• CAS: 139337-37-4
• 化学式: C₁₄H₁₁ClO₂S
• 分子量: 278.759
• InChiKey: XAZNLUXMHSGCNN-KAMYIIQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  phenyl(phenylethynyl)iodonium trifluoroacetate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 苯,[(2-氯-1-苯基乙烯基)磺酰]-,(Z)-
  参考文献：
  名称：

  DMSO 水溶液介导的（2-（芳基磺酰基）乙烯基）碘盐向醛和氯乙烯的转化

  摘要：

  乙烯基（芳基）碘鎓盐是有机合成中有用的化合物，但它们未得到充分利用且其化学性质未开发。本文描述了一些带有芳基磺酰基的乙烯基（苯基）碘盐在 DMSO 水溶液中的溶剂分解，导致醛的形成。这个不寻常的过程是有选择性的，并在环境条件下运行。此外，将 HCl 水溶液和 DMSO 添加到这些乙烯基（芳基）碘鎓盐中可以使其轻松转化为氯乙烯。

  DOI：

  10.3390/molecules21081073

文献信息

• Synthesis and reactivity of β-sulfonylvinylselenonium salts: a simple stereoselective synthesis of β-functionalized (Z )-vinyl sulfones
  作者：Shin-ichi Watanabe、Keiichirou Yamamoto、Yukiko Itagaki、Tatsunori Iwamura、Tetsuo Iwama、Tadashi Kataoka、Genzoh Tanabe、Osamu Muraoka

  DOI：10.1039/b007715l

  日期：——

  The treatment of alkynylselenonium salt with benzenesulfinic acid in iPrOH gives (Z)-β-sulfonylvinylselenonium salts in good yields. The alkenylselenonium salts thus prepared react with nucleophiles such as alkoxides, halides, and acetylides to produce β-functionalized (Z)-vinyl sulfones in high yields. Furthermore, we succeeded in the simple stereoselective one-step synthesis of various chiral (Z)-β-alkoxyvinyl sulfones by the use of chiral alcohols.

  在 iPrOH 中用苯亚磺酸处理炔基硒鎓盐，可以得到收率很高的（Z）-δ-砜基乙烯基硒鎓盐。由此制备的烯基硒盐与亲核物（如烷氧基、卤化物和乙酰化物）发生反应，可高产率地生成δ-官能化的（Z）-乙烯基砜。此外，我们还利用手性醇成功地一步合成了各种手性 (Z)-δ²- 烷氧基乙烯基砜。
• Nucleophilic vinylic substitutions of (Z)-(β-(phenylsulfonyl)-alkenyl)iodonium tetrafluoroborates with tetrabutyl-ammonium halides: retention of configuration
  作者：Masahito Ochiai、Kunio Oshima、Yukio Masaki

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80572-n

  日期：1991.12

  Nucleophilic vinylic substitutions of (Z)-(β-(phenylsulfonyl)alkenyl)-phenyliodonium tetrafluoroborates 1 with tetrabutylammonium halides (Cl, Br, and I) proceed with exclusive retention of configuration at room temperature and afford (Z)-β-(phenylsulfonyl)vinyl halides 2 in high yields.

  （Z）-（β-（苯磺酰基）烯基）-苯基碘鎓氟四氟硼酸酯1的亲核乙烯基取代被卤化四丁基铵（Cl，Br和I）继续在室温下保留构型，得到（Z）-β-（苯磺酰基）卤代乙烯2的收率很高。

表征谱图