4-氟-2-甲基(硫代苯甲酰胺) | 1256482-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氟-2-甲基(硫代苯甲酰胺)
• 英文名称: 4-fluoro-2-methylthiobenzamide
• 英文别名: 4-Fluoro-2-methyl-thiobenzamide；4-fluoro-2-methylbenzenecarbothioamide
• CAS: 1256482-73-1
• 化学式: C₈H₈FNS
• mdl: MFCD09757564
• 分子量: 169.223
• InChiKey: CIVOYVGIXSEIKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  52-56℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  58.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氟-2-甲基(硫代苯甲酰胺) 在 calcium hypochlorite 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到3,5-bis(4-fluoro-2-methylphenyl)-1,2,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  KR20220111481A

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-2-甲基苯腈 在 magnesium(II) chloride hexahydrate 、 sodium hydrogen sulfide monohydrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-氟-2-甲基(硫代苯甲酰胺)
  参考文献：
  名称：

  一些含有酰腙部分的新型苯基噻唑衍生物的设计、合成和抗真菌活性

  摘要：

  农作物真菌病害对全球农作物生产和质量构成严重威胁。开发新型高效杀菌剂是防治作物病害的重要措施。我们前期对天然产物噻孢菌素A的结构优化和生物活性研究发现，苯基噻唑是一种优异的抗真菌骨架。为了寻找新的杀菌剂，利用活性子结构原理设计合成了45种含有酰腙结构的苯基噻唑衍生物。拼接。除了化合物 E1、E14 和 E33 之外，45 种化合物中有 42 种是新化合物。它们的结构通过 1H NMR、13C NMR 和 HRMS 进行了结构表征。目标化合物在 25 μg/mL 浓度下对稻瘟病菌、山茶炭疽菌、玉米双极菌和核盘菌的抗真菌活性进行了评估。生物测定结果表明，大多数化合物在 25 μg/mL 浓度下对米霉和茶霉表现出优异的抗真菌活性。其中，化合物E4、E10、E14、E17、E23、E26和E27对米霉的抑制率超过80%，EC50值为1.66、2.01、2.26、1.45、1.50、1.29和2.65。

  DOI：

  10.3390/molecules28207084

文献信息

• Discovery and preclinical evaluations of JBD0131, a novel nitrodihydro-imidazooxazole anti-tuberculosis agent
  作者：Wei Luo、Zhigang Huang、Deming Xu、Meng Yang、Yusong Zhu、Liang Shen、Shuhui Chen、Xin Tao、Wang Bin、Yinghu Hu、Scott G. Franzblau、Ning Jiang、Yuquan Wei、Xiawei Wei、Charles Z. Ding

  DOI：10.1016/j.bmcl.2022.128871

  日期：2022.9

  treatment for MDR-TB requires medications for a long duration (up to 20–24 months) with second-line drugs resulting in unfavorable outcomes. Nitroimidazoles are promising antimycobacterial agents known to inhibit both aerobic and anaerobic mycobacterial activity. Delamanid and pretomanid are two nitroimidazoles approved by the regulatory agencies for MDR-TB treatment. However, both agents possess unsatisfactory

  耐多药肺结核（MDR-TB）是世界范围内的主要健康问题。耐多药结核病的治疗需要长期（长达 20-24 个月）的二线药物治疗，导致不良结果。硝基咪唑类是有前途的抗分枝杆菌剂，已知可抑制需氧和厌氧分枝杆菌的活性。Delamanid 和 pretomanid 是监管机构批准用于耐多药结核病治疗的两种硝基咪唑。然而，这两种药物的吸收和 QTc 延长都不令人满意。在寻找更安全的硝基咪唑时，我们发现了 JBD0131 ( 2 )。它在体外和体内对M. tuberculosis H37Rv表现出优异的抗分枝杆菌活性，改善 PK 和吸收，降低 delamanid 的 QT 延长潜力。JBD0131目前正在中国进行肺结核的临床开发（CTR20202308）。
• Targeting the PPM1D phenotype; 2,4-bisarylthiazoles cause highly selective apoptosis in PPM1D amplified cell-lines
  作者：Matthew D. Cheeseman、Amir Faisal、Sydonia Rayter、Olivier R. Barbeau、Andrew Kalusa、Maura Westlake、Rosemary Burke、Michael Swan、Rob van Montfort、Spiros Linardopoulos、Keith Jones

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.05.067

  日期：2014.8

  The metal-dependent phosphatase PPM1D (WIP1) is an important oncogene in cancer, with over-expression of the protein being associated with significantly worse clinical outcomes. In this communication we describe the discovery and optimization of novel 2,4-bisarylthiazoles that phenocopy the knockdown of PPM1D, without inhibiting its phosphatase activity. These compounds cause growth inhibition at nanomolar concentrations, induce apoptosis, activate p53 and display impressive cell-line selectivity. The results demonstrate the potential for targeting phenotypes in drug discovery when tackling challenging targets or unknown mechanisms. (C) 2014 Published by Elsevier Ltd.
• OXADIAZOLE, THIADIAZOLE AND TRIAZOLE DERIVATIVES AND COMBINATORIAL LIBRARIES THEREOF
  申请人：TREGA BIOSCIENCES, INC.

  公开号：EP1126833A2

  公开（公告）日：2001-08-29
• EP1126833A4
  申请人：——

  公开号：EP1126833A4

  公开（公告）日：2004-09-08
• [EN] OXADIAZOLE, THIADIAZOLE AND TRIAZOLE DERIVATIVES AND COMBINATORIAL LIBRARIES THEREOF<br/>[FR] DERIVES OXADIAZOLE, THIADIAZOLE ET TRIAZOLE ET BIBLIOTHEQUES COMBINATOIRES CONTENANT CES DERIVES
  申请人：TREGA BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2000025768A1

  公开（公告）日：2000-05-11

  The present invention relates to novel compounds of formula (I) wherein X1, X2, X3, X4, T, U and V have the meanings provided. The invention further relates to combinatorial libraries containing at least two or more such compounds, and to methods of preparing combinatorial libraries composed of such compounds.