(+/-)-dimethyl 1α-methyl-1,2,3,4,4a,9aα-hexahydrofluorene-1β-4aα-dicarboxylate | 76403-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (+/-)-dimethyl 1α-methyl-1,2,3,4,4a,9aα-hexahydrofluorene-1β-4aα-dicarboxylate
• 英文别名: 1-methyl-1,2,3,4,9,9a-hexahydrofluorene-1,4a-dicarboxylic acid dimethyl ester
• CAS: 76403-78-6
• 化学式: C₁₈H₂₂O₄
• 分子量: 302.37
• InChiKey: WDFDYSGYSFJEDT-JCGIZDLHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-Carbomethoxy-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydrofluoren 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (+/-)-dimethyl 1α-methyl-1,2,3,4,4a,9aα-hexahydrofluorene-1β-4aα-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Novel synthetic route to angularly functionalized hydrofluorene derivatives by a regio- and stereospecific metalation-carbonation reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00320a051

文献信息

• An Improved Synthetic Route to Angularly Functionalized Hydrofluorene Derivatives through Pd(0)-Catalyzed Heck Reaction
  作者：Asish Banerjee、Mainak Banerjee、Ranjan Mukhopadhyay、Basudeb Achari

  DOI：10.1055/s-2006-926408

  日期：2006.4

  4a-Substituted 1,1-dimethyl or 1-carbomethoxy-1-methyl hydrofluorenes carrying various substituents in the aromatic ring could be conveniently synthesized by Pd(0)-catalyzed Heck reaction. The required bromobenzyl-substituted ethylidene cyclohexane substrates were derived from Hagemann's ester (methyl analogue) via condensation with appropriate benzyl bromide, hydrolytic decarboxylation of the ester

  4a-取代的1,1-二甲基或1-碳甲氧基-1-甲基氢芴在芳环上带有各种取代基，可以通过Pd(0)催化的Heck反应方便地合成。所需的溴苄基取代的亚乙基环己烷底物衍生自哈格曼酯（甲基类似物），通过与适当的苄基溴缩合、酯的水解脱羧、甲基或氰基的 1,4-加成，然后进行必要的官能团操作，以及 Wittig 烯化. 简单的有机转化将乙烯基转化为羧基、甲酰基或羟甲基。产物的环接合立体化学可以通过相关方法确定。