1-Carbomethoxy-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydrofluoren | 52894-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 1-Carbomethoxy-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydrofluoren
• 英文别名: methyl 1-methyl-2,3,4,9-tetrahydrofluorene-1-carboxylate
• CAS: 52894-82-3
• 化学式: C₁₆H₁₈O₂
• 分子量: 242.318
• InChiKey: XRUBFECLQYKRFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Carbomethoxy-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydrofluoren 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (+/-)-dimethyl 1α-methyl-1,2,3,4,4a,9aβ-hexahydrofluorene-1β,4aα-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Novel synthetic route to angularly functionalized hydrofluorene derivatives by a regio- and stereospecific metalation-carbonation reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00320a051
• 作为产物：
  描述：

  2-Benzyl-3-methyl-3-methoxycarbonylcyclohexanon 在 硫酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 1-Carbomethoxy-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydrofluoren
  参考文献：
  名称：

  复杂二萜的合成研究-VII：1,2,3,4,4a，9a-己基-1-甲基芴-1-羧酸的所有四种可能外消旋体的立体选择性合成和构象分析

  摘要：

  描述了通过H 2 SO 4-催化的酮酯1的环脱水合成不饱和酸3以及将其转化为内酯4的过程。另一方面，PPA诱导了酮酸9的环化，产生了八氢蒽衍生物10a和10b的立体异构混合物。所述hydrofluorene衍生物的四个可能的外消旋体5，6，7，和8已经通过化学和催化还原的合成3和4。立液体氨引起的内酯还原裂解4点继续进行65％保持35％反转在苄基C-4a中不对称中心，得到的结构的反式与顺式酸5和8分别的同时催化氢解4点继续进行倒置产生顺式酸8。的锂液氨还原3给出反式酸6和CIS 7分别在23％和53％的收率，而催化加氢3次，得到81％的顺式酸8和13％的顺式酸7。甲酯的一些构象的性质17，18，19，和20已经从化学和NMR光谱数据推导出。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97234-5

文献信息

• A Facile Synthetic Route to 1,1-Disubstituted 2,3-Dihydro-1<i>H</i>-benz[<i>f</i>]indene-4,9-diones
  作者：Sitaram Pal、Bimal K. Banik、Usha Ranjan Ghatak

  DOI：10.1055/s-1992-26304

  日期：——

  A facile synthetic route is described for 1,1-dimethyl and 1-methoxy-carbonyl-1-methyl substituted 2,3-dihydro-1H-benz[f]indene-4,9-diones 7a, 7c and 7d from the corresponding 1,2,3,4-tetrahydrofluorenes 2a, 2c, and 2d involving ruthenium-catalyzed periodate oxidation of the tetrasubstituted double bond to the respective 6,7,8,9,10,11-hexahydro-5,10-dioxo-5H-benzocyclononenes 3a, 3c and 3d, cyclization-dehydration (aromatization) and methylation to 2,3-dihydro-4-methoxy-1H-benz[f]indenes 6a, 6c and 6d, followed by oxidation with pyridinium chlorochromate/Celite. The only exception to this trend is 2b, which on ruthenium-catalyzed Periodate oxidation directly affords 7b

  本文描述了从相应的 1,2,3,4-四氢芴 2a、2c 和 2d 到 1,1-二甲基和 1-甲氧基-羰基-1-甲基取代的 2,3-二氢-1H-苯并[f]茚-4,9-二酮 7a、7c 和 7d 的简便合成路线，其中涉及钌催化四取代双键的过硫酸盐氧化反应，生成各自的 6、7、8、9、10、11-六氢-5,10-二氧代-5H-苯并环壬烯 3a、3c 和 3d，环化-脱水（芳香化）和甲基化成 2,3-二氢-4-甲氧基-1H-苯并[f]茚 6a、6c 和 6d，然后用吡啶鎓氯铬酸盐/铈进行氧化。这一趋势的唯一例外是 2b，它在钌催化的高碘酸盐氧化作用下直接生成 7b
• Ranu, Brindaban C.; Sarkar, Manish; Chakraborti, Prabir C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 865 - 874
  作者：Ranu, Brindaban C.、Sarkar, Manish、Chakraborti, Prabir C.、Ghatak, Usha Ranjan

  DOI：——

  日期：——