(1R,2R)-2-[(3,4-dimethoxy-benzyl)-(1-methyl-3-phenyl-prop-2-ynyl)amino]-2-phenyl-ethanol | 668446-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R)-2-[(3,4-dimethoxy-benzyl)-(1-methyl-3-phenyl-prop-2-ynyl)amino]-2-phenyl-ethanol
• 英文别名: (2R)-2-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl-[(2R)-4-phenylbut-3-yn-2-yl]amino]-2-phenylethanol
• CAS: 668446-50-2
• 化学式: C₂₇H₂₉NO₃
• 分子量: 415.532
• InChiKey: OJUBYHYMRDTUCO-BWKNWUBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.68
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  41.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-2-[(3,4-dimethoxy-benzyl)-(1-methyl-3-phenyl-prop-2-ynyl)amino]-2-phenyl-ethanol 在 苯甲醚 、 高碘酸 、 甲胺 、 三氟乙酸 作用下， 反应 48.0h， 生成 (R)-4-phenylbut-3-yn-2-amine
  参考文献：
  名称：

  手性非外消旋恶唑烷与有机铝化合物的非对映选择性炔基化

  摘要：

  描述了一种新的有效且可扩展的途径来制备手性非外消旋α-取代的炔丙基胺。该反应途径包括将混合的炔基铝试剂非对映选择性地加至衍生自R -（-）-苯基甘氨醇的恶唑烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00328-7
• 作为产物：
  描述：

  D-苯甘氨醇 在 sodium tetrahydroborate 、 三甲基铝 、 二异丁基氢化铝 、 magnesium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (1R,2R)-2-[(3,4-dimethoxy-benzyl)-(1-methyl-3-phenyl-prop-2-ynyl)amino]-2-phenyl-ethanol
  参考文献：
  名称：

  手性非外消旋恶唑烷与有机铝化合物的非对映选择性炔基化

  摘要：

  描述了一种新的有效且可扩展的途径来制备手性非外消旋α-取代的炔丙基胺。该反应途径包括将混合的炔基铝试剂非对映选择性地加至衍生自R -（-）-苯基甘氨醇的恶唑烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00328-7

文献信息

• Synthesis of Enantiomerically Pure α-Substituted Propargylic Amines by Reaction of Organoaluminum Reagents with Oxazolidines
  作者：J. Blanchet、M. Bonin、L. Micouin、H.-P. Husson

  DOI：10.1021/jo0003706

  日期：2000.10.1

  Various oxazolidines prepared in two steps from (R)-phenylglycinol react at 0 degrees C with dialkyl-alkynylalane-triethylamine complexes in the presence of trimethylaluminum in high yield and diastereoselectivity. Enantiomerically pure primary alpha-substituted propargylamines cah be easily obtained in two steps after removal of ferrocenylmethyl protective group under smooth acidic conditions and oxidative cleavage of the chiral appendage.