phenyl(3-phenyl-1H-indazol-1-yl)methanone | 55076-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl(3-phenyl-1H-indazol-1-yl)methanone
• 英文别名: Methanone, phenyl(3-phenyl-1H-indazol-1-yl)-；phenyl-(3-phenylindazol-1-yl)methanone
• CAS: 55076-19-2
• 化学式: C₂₀H₁₄N₂O
• 分子量: 298.344
• InChiKey: LLVFFMYKPMLTNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl(3-phenyl-1H-indazol-1-yl)methanone 在 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以79%的产率得到3-苯基-1H-吲唑
  参考文献：
  名称：

  芳烃和 N-亚硝胺的非正统级联反应导致吲唑支架

  摘要：

  通过在环境温度下无过渡金属条件下利用芳烃 σ 插入和 C(sp 3 )-H 键官能化策略，开发了芳烃与N-烷基-N-亚硝酰胺的不同寻常的级联环化，以高产率提供官能化吲唑和区域选择性。该协议具有可扩展性，并具有广泛的底物范围。还通过 DFT 计算研究了反应机理。

  DOI：

  10.1039/d1cc05655g
• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 、 苯基苯甲酰重氮甲烷 在 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到phenyl(3-phenyl-1H-indazol-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  重氮化合物与芳烃的[3 + 2]环加成反应及随后的酰基迁移合成吲唑

  摘要：

  在室温下，在CsF或TBAF存在下，各种重氮化合物与邻-（三甲基甲硅烷基）芳基三氟甲酸酯的[3 + 2]环加成反应，提供了一种直接，有效的方法，可用于处理许多潜在的生物学和药学上令人关注的取代的吲唑在温和的反应条件下，收率好至极好。简单的重氮甲烷衍生物根据试剂的化学计量和反应条件而提供N-未取代的吲唑或1-芳基化的吲唑，而含二羰基的重氮化合物进行羰基迁移以选择性地提供1-酰基或1-烷氧基羰基的吲唑。

  DOI：

  10.1021/jo702062n

文献信息

• Synthesis of Indazoles by the [3+2] Cycloaddition of Diazo Compounds with Arynes and Subsequent Acyl Migration
  作者：Zhijian Liu、Feng Shi、Pablo D. G. Martinez、Cristiano Raminelli、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo702062n

  日期：2008.1.1

  The [3+2] cycloaddition of a variety of diazo compounds with o-(trimethylsilyl)aryl triflates in the presence of CsF or TBAF at room temperature provides a very direct, efficient approach to a wide range of potentially biologically and pharmaceutically interesting substituted indazoles in good to excellent yields under mild reaction conditions. Simple diazomethane derivatives afford N-unsubstituted

  在室温下，在CsF或TBAF存在下，各种重氮化合物与邻-（三甲基甲硅烷基）芳基三氟甲酸酯的[3 + 2]环加成反应，提供了一种直接，有效的方法，可用于处理许多潜在的生物学和药学上令人关注的取代的吲唑在温和的反应条件下，收率好至极好。简单的重氮甲烷衍生物根据试剂的化学计量和反应条件而提供N-未取代的吲唑或1-芳基化的吲唑，而含二羰基的重氮化合物进行羰基迁移以选择性地提供1-酰基或1-烷氧基羰基的吲唑。
• Unorthodox cascade reaction of arynes and <i>N</i>-nitrosamides leading to indazole scaffolds
  作者：Popuri Sureshbabu、Vinod Bhajammanavar、Venkata Surya Kumar Choutipalli、Venkatesan Subramanian、Mahiuddin Baidya

  DOI：10.1039/d1cc05655g

  日期：——

  An unusual cascade annulation of arynes with N-alkyl-N-nitrosamides is developed by leveraging aryne σ-insertion and C(sp3)–H bond functionalization strategies under transition-metal-free conditions at ambient temperature, offering functionalized indazoles in high yields and regioselectivity. The protocol is scalable and exhibits a broad substrate scope. The reaction mechanism is also studied with

  通过在环境温度下无过渡金属条件下利用芳烃 σ 插入和 C(sp 3 )-H 键官能化策略，开发了芳烃与N-烷基-N-亚硝酰胺的不同寻常的级联环化，以高产率提供官能化吲唑和区域选择性。该协议具有可扩展性，并具有广泛的底物范围。还通过 DFT 计算研究了反应机理。