1-(2-甲基-3-丁炔-2-基)-3-苯脲 | 42785-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(2-甲基-3-丁炔-2-基)-3-苯脲
• 英文名称: 1-(2-methylbut-3-yn-2-yl)-3-phenylurea
• CAS: 42785-81-9
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O
• 分子量: 202.256
• InChiKey: AIDYKFYCUUWCBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-甲基-3-丁炔-2-基)-3-苯脲 在 2-叔丁基亚氨基-2-二乙基氨基-1,3-二甲基全氢-1,3,2-二氮杂磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到4,4-dimethyl-5-methylene-1-phenylimidazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  在环境条件下碱催化丙炔脲分子内加氢酰胺化合成咪唑啉丁-2-酮和咪唑-2-酮

  摘要：

  据报道，通过炔丙基脲的分子内加氢酰胺化反应，首次有机催化合成了咪唑烷基-2-酮和咪唑-2-酮。与胍和am碱相比，磷腈碱BEMP被证明是活性最高的有机催化剂。在环境条件下，五元环状脲具有出色的化学和区域选择性，具有广泛的底物范围和异常短的反应时间（低至1分钟）。DFT研究表明，碱介导的烯丙酰胺中间体异构化步骤是产生咪唑-2-酮的最可行反应途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00064
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-丁炔-2-胺 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-(2-甲基-3-丁炔-2-基)-3-苯脲
  参考文献：
  名称：

  Metal-free 5-exo-dig cyclization of propargyl urea using TBAF

  摘要：

  We present the first results of the intramolecular cyclization of propargyl ureas catalyzed by TBAF. Depending on the substituents close to the triple bond, imidazolone or methylene-imidazolidinone was obtained. The dual activation of the triple bond by interaction with TBAF via the cation-pi is thought to be responsible. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.06.098

文献信息

• Aglycone-focused randomization of 2-difluoromethylphenyl-type sialoside suicide substrates for neuraminidases
  作者：Hirokazu Kai、Hiroshi Hinou、Shin-Ichiro Nishimura

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.02.001

  日期：2012.4

  potent inhibitor of neuraminidases, a hydrolase that is responsible for processing sialylated glycoconjugates, is a promising drug candidate for various infective diseases. The current study demonstrates that the use of an aglycone-focused library of 2-difluoromethylphenyl α-sialosides is an effective technique to find potent and selective mechanism-based labeling reagents for neuraminidases. The focused

  神经氨酸酶的选择性和有效抑制剂是负责处理唾液酸化糖缀合物的水解酶，是治疗各种感染性疾病的有希望的药物。目前的研究表明，使用以糖苷配基为中心的2-二氟甲基苯基α-唾液酸苷文库是一种有效的技术，可以找到针对神经氨酸酶的有效的，基于选择性机理的标记试剂。通过点击反应，由4-叠氮基-2-二氟甲基苯基唾液苷（2）和炔烃封端的化合物库构建了聚焦库。重点文库显示了两种神经氨酸酶，霍乱弧菌神经氨酸酶（VCNA）和人神经氨酸酶2（hNeu2），并为每种神经氨酸酶选择最有效的抑制剂。所选抑制剂的动力学分析表明，糖苷配基部分的修饰提高了K I值，相对于基本骨架而言，酶活性的t 1/2值几乎没有变化（2）。
• Nitrogen heterocycles by palladium-catalysed oxidative cyclization-alkoxycarbonylation of acetylenic ureas
  作者：Alessia Bacchi、Gian Paolo Chiusoli、Mirco Costa、Cristian Sani、Bartolo Gabriele、Giuseppe Salerno

  DOI：10.1016/s0022-328x(97)00459-2

  日期：1998.7

  Acetylenic ureas readily undergo oxidative cyclization-alkoxycarbonylation reactions in the presence of PdI2 (or Pd/C)-KI as catalyst in methanol under mild conditions (65°C and 24 bar of a 3:1 mixture of CO and air). Cyclization occurs by trans-attack of oxygen or cis-attack of nitrogen functions on the triple bond, followed by stereospecific carbonylation, resulting in E or Z-stereochemistry, respectively

  在甲醇中，在温和的条件下（65°C和24 bar的CO和空气的3：1混合物），在甲醇中存在PdI 2（或Pd / C）-KI作为催化剂时，乙炔脲容易发生氧化环化-烷氧基羰基化反应。通过三键上的氧反式攻击或氮功能的顺式攻击发生环化反应，然后进行立体有择的羰基化反应，分别导致E或Z立体化学反应。在二炔脲的情况下，发生稠环形成。该三键还可以通过顺式攻击与一氧化碳和甲醇立体定向反应形成马来酸基团，从而导致Z-立体化学。
• Unexpected Stereoselective Access to 2‐Aminooxazolines from Propargyl Ureas by Silver Salts under Mild Conditions
  作者：Aleksandr Voronov、Alessandra Casnati、Paolo P. Mazzeo、Paolo Pelagatti、Alessia Bacchi、Raffaella Mancuso、Bartolo Gabriele、Elena Motti、Giovanni Maestri、Péter Pál Fehér、András Stirling、Nicola Della Ca'

  DOI：10.1002/adsc.202200950

  日期：——

  Propargyl ureas can lead to a range of possible heterocyclic compounds, mainly depending on the employed catalyst. Silver salts are known to promote the N-5-exo-dig cyclization mode to imidazolidinone derivatives. Conversely, a versatile and stereoselective O-5-exo-dig cyclization of propargyl ureas to 2-aminooxazolines by Ag(I) catalysis is here disclosed. Good to excellent yields and complete stereoselectivity

  炔丙基脲可导致一系列可能的杂环化合物，主要取决于所使用的催化剂。已知银盐促进N -5 -exo-dig环化模式生成咪唑啉酮衍生物。相反，此处公开了通过 Ag(I) 催化将炔丙基脲生成 2-氨基恶唑啉的多功能和立体选择性O -5-外切环化。在较温和的反应条件 (50–60 °C) 下，已经实现了良好到极好的收率和外部双键的完全立体选择性。还开发了从相应的炔丙基胺和异氰酸酯开始的一锅法方案。N , N '-二炔丙基脲经历了罕见的O-5- exo-dig/N -5 -endo-dig双环化序列。最后，提供了对 2-氨基恶唑的互变异构平衡及其相对反应性的见解。
• AZERBAEV I. N.; TSOJ L. A.; SALIMBAEVA A. D.; CHOLPANKULOVA S. T.; RYSKIE+, TR. IN-TA XIM. HAYK AN KAZSSR, 1980, 52, 128-146
  作者：AZERBAEV I. N.、 TSOJ L. A.、 SALIMBAEVA A. D.、 CHOLPANKULOVA S. T.、 RYSKIE+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Imidazolidin-2-ones and Imidazol-2-ones via Base-Catalyzed Intramolecular Hydroamidation of Propargylic Ureas under Ambient Conditions
  作者：Alessandra Casnati、Antonio Perrone、Paolo P. Mazzeo、Alessia Bacchi、Raffaella Mancuso、Bartolo Gabriele、Raimondo Maggi、Giovanni Maestri、Elena Motti、András Stirling、Nicola Della Ca’

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00064

  日期：2019.3.15

  The first organo-catalyzed synthesis of imidazolidin-2-ones and imidazol-2-ones via intramolecular hydroamidation of propargylic ureas is reported. The phosphazene base BEMP turned out to be the most active organo-catalyst compared with guanidine and amidine bases. Excellent chemo- and regioselectivities to five-membered cyclic ureas have been achieved under ambient conditions, with a wide substrate

  据报道，通过炔丙基脲的分子内加氢酰胺化反应，首次有机催化合成了咪唑烷基-2-酮和咪唑-2-酮。与胍和am碱相比，磷腈碱BEMP被证明是活性最高的有机催化剂。在环境条件下，五元环状脲具有出色的化学和区域选择性，具有广泛的底物范围和异常短的反应时间（低至1分钟）。DFT研究表明，碱介导的烯丙酰胺中间体异构化步骤是产生咪唑-2-酮的最可行反应途径。