thiophene 2-carboxylic acid (2-hydroxylphenyl)amide | 23997-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: thiophene 2-carboxylic acid (2-hydroxylphenyl)amide
• 英文别名: N-(2-hydroxyphenyl)thiophene-2-carboxamide
• CAS: 23997-93-5
• 化学式: C₁₁H₉NO₂S
• mdl: MFCD01004818
• 分子量: 219.264
• InChiKey: XEEJLVCDQOBGQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  282.6±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.403±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  thiophene 2-carboxylic acid (2-hydroxylphenyl)amide 在 iron(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以64%的产率得到N-(3,5-dichloro-2-hydroxyphenyl)thiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  使用氨基导向基团的铁 (III) 介导的酚类亲核卤化

  摘要：

  在 Fe(III) 试剂的存在下，实现了富电子氨基酚的酰胺定向区域选择性和亲核卤化反应。卤化物可以依次引入特定位置以形成单卤代、二卤代和混合二卤代氨基酚，主要以一锅法的方式进行。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200387
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲酰氯 、 2-氨基苯酚 在 吡啶 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.33h， 以70%的产率得到thiophene 2-carboxylic acid (2-hydroxylphenyl)amide
  参考文献：
  名称：

  使用氨基导向基团的铁 (III) 介导的酚类亲核卤化

  摘要：

  在 Fe(III) 试剂的存在下，实现了富电子氨基酚的酰胺定向区域选择性和亲核卤化反应。卤化物可以依次引入特定位置以形成单卤代、二卤代和混合二卤代氨基酚，主要以一锅法的方式进行。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200387

文献信息

• Iron(III) Chloride Mediated <i>para</i> ‐Selective C‐H Functionalization: Access to C5‐Chloro and C5,C7‐Dichloro/Dianisyl Substituted 2‐Arylbenzoxazoles
  作者：Kanchanbala Sahoo、Niranjan Panda

  DOI：10.1002/adsc.202101359

  日期：2022.3

  Iron(III) chloride mediated para-selective C−H chlorination and subsequent annulation of 2-amidophenol to synthesize C5- and C5, C7-chlorinated benzoxazoles was developed. Further, the oxidative cross-dehydrogenative coupling of amidophenol with anisole by ferric chloride was explored to achieve the remotely anisylated benzoxazoles.

  开发了氯化铁 (III) 介导的对位选择性 C-H 氯化和随后的 2-氨基苯酚环化以合成 C5-和 C5、C7-氯化苯并恶唑。此外，还探索了三氯化铁对氨基苯酚与苯甲醚的氧化交叉脱氢偶联，以实现远程苯甲酰化苯并恶唑。
• Access to C4-arylated benzoxazoles from 2-amidophenol through C–H activation
  作者：Kanchanbala Sahoo、Priyanka Pradhan、Niranjan Panda

  DOI：10.1039/d0ob00061b

  日期：——

  A Pd-catalyzed aerobic approach to access C4-aryl benzoxazoles by tandem C-H ortho-arylation and acid-mediated annulation of 2-amidophenol has been presented. The directing potential of the -NHCOR group over the -OH group was exploited for selective arylation adjacent to the amide group. Deuterium labeling experiments suggest that palladation predominantly occurs adjacent to the -NHCOR group and is

  提出了一种通过Pd催化的好氧方法，通过串联CH邻位芳基化和酸介导的2-酰胺基苯酚来获得C4-芳基苯并恶唑。利用-NHCOR基团相对于-OH基团的定向电位来进行与酰胺基团相邻的选择性芳基化。氘标记实验表明，触诊主要发生在-NHCOR基团附近，并且是苯并恶唑形成过程中的关键步骤。还完成了所得到的C4-芳基化苯并恶唑的一锅水解，以获取结构上具有挑战性的3-芳基氨基苯酚以用于进一步的应用。
• Synthesis of 4‐Alkenyl Benzoxazoles via Pd‐catalyzed <i>ortho</i> C−H Functionalization of 2‐Amidophenols
  作者：Niranjan Panda、Kanchanbala Sahoo

  DOI：10.1002/adsc.201801272

  日期：2019.2

  A one‐pot direct transformation to remotely C−H alkene functionalized 2‐aryl benzoxazoles from the reaction of amidophenol and electronically deficient olefin was reported. Control experiments confirm that the Pd‐catalyzed regioselective C−H activation/alkenylation occurs at the first step by leading to ortho‐alkenylated amidophenol; which subsequently underwent tandem intramolecular annulation to

  据报道，从酰胺基苯酚和电子缺陷烯烃的反应中，可以一锅直接转化为远程CH-H烯烃官能化的2-芳基苯并恶唑。对照实验证实，Pd催化的区域选择性CH活化/烯基化是通过导致邻链烯基化的氨基苯酚在第一步发生的。随后进行串联分子内环化，得到C4-烯基化的2-芳基苯并恶唑衍生物。
• A Rearrangement of 4-Phenylbenzo[d]oxazoles to Phenanthridin-4-ols
  作者：Alexander S. Fisyuk、Anton L. Shatsauskas、Ekaterina S. Keyn、Anton J. Stasyuk、Sergey A. Kirnosov、Vladislav Yu. Shuvalov、Anastasia S. Kostyuchenko

  DOI：10.1055/a-2193-5593

  日期：2024.2

  A new approach was developed for the synthesis of phenanthridin-4-ols and 4-hydroxyphenanthridin-6(5H)-one derivatives in 43–89% yields based on the AlCl3-mediated rearrangement of available 4-phenylbenzo[d]oxazoles and 4-phenyl-1,3-benzoxazol-2(3H)-one. The quantum chemical calculations were used to describe the mechanism and predict the thermodynamic parameters of the reaction under study.

  基于 AlCl3 介导的 4-苯基苯并[d]恶唑和 4 的重排，开发了一种合成菲啶-4-醇和 4-羟基菲啶-6(5H)-酮衍生物的新方法，产率为 43-89%。 -苯基-1,3-苯并恶唑-2(3H)-酮。量子化学计算用于描述机理并预测所研究反应的热力学参数。
• Thiophene-Rich Benzoxazines with an Amide Moiety: Integration of Structural and Hydrogen Bonding Influence on the Polymerization Mechanism by Experimental and Computational Studies
  作者：Nan Li、Shengfu Yang、Kan Zhang

  DOI：10.1021/acs.macromol.3c01515

  日期：2023.9.12

  spectroscopy. Ring-opening polymerization processes of benzoxazines and thermal properties of their resulting polybenzoxazines were studied by differential scanning calorimetry, in situ FT-IR spectroscopy, and thermogravimetric analysis. In addition, a combined experimental and computational study using both 1D and 2D NMR as well as density functional theory calculations provided kinetic insights into

  苯并恶嗪热固性树脂作为先进高分子材料的未来发展取决于设计更具吸引力的化学结构并在分子水平上更深入地了解结构-性能关系。在此，我们合成了一系列新的苯并恶嗪，其在恶嗪环中氧的邻位和对位上含有噻吩甲酰胺或噻吩乙酰胺官能团。傅里叶变换红外（FT-IR）光谱、核磁共振（NMR）和高分辨率质谱证实了富含噻吩的苯并恶嗪单体的成功合成及其相应的分子表征。通过差示扫描量热法、原位傅立叶变换红外光谱和热重分析研究了苯并恶嗪的开环聚合过程及其所得聚苯并恶嗪的热性能。此外，使用一维和二维核磁共振以及密度泛函理论计算进行的实验和计算相结合的研究为结构和氢键对聚合机制的影响提供了动力学见解。通过设计这些新型苯并恶嗪中的氢键种类，发现恶嗪环中参与较强氢键的氧可以生成相对较弱的O-CH 使用一维和二维核磁共振以及密度泛函理论计算进行的实验和计算相结合的研究为结构和氢键对聚合机制的影响提供了动力学见解。通过设计这些新型苯并