[2-(3-Chlorophenyl)quinazolin-4-yl]hydrazine | 1448068-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: [2-(3-Chlorophenyl)quinazolin-4-yl]hydrazine
• CAS: 1448068-56-1
• 化学式: C₁₄H₁₁ClN₄
• 分子量: 270.721
• InChiKey: VATFPEIPODKPJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴化氰 、 [2-(3-Chlorophenyl)quinazolin-4-yl]hydrazine 在 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到5-(3-chlorophenyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-c]quinazolin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  5-苯基-[1,2,4]三唑并[4,3-c]喹唑啉-3-胺的合成及抗惊厥活性评价

  摘要：

  在本研究中，我们描述了 5-苯基-[1,2,4] 三唑并[4,3-c]喹唑啉-3-胺衍生物的合成和抗惊厥活性评估。它们的抗惊厥活性和神经毒性分别通过最大电休克癫痫试验 (MES) 和旋转棒试验进行评估。大多数制备的化合物在 MES 筛选中以 100 mg/kg 的剂量水平有效。在这些化合物中，最有希望的是化合物 8h，其 ED50 值为 27.4 mg/kg，保护指数 (PI) 值为 5.8。在小鼠 MES 测试中，这些值优于丙戊酸盐提供的值（ED50 和 PI 值分别为 272 和 1.6）。除了其抗 MES 功效外，还确定了化合物 8h 对戊四唑和氨基硫脲诱导的癫痫发作的效力，

  DOI：

  10.1002/ardp.201200376
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-chlorophenyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one 在 劳森试剂 、 potassium permanganate 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 [2-(3-Chlorophenyl)quinazolin-4-yl]hydrazine
  参考文献：
  名称：

  5-苯基-[1,2,4]三唑并[4,3-c]喹唑啉-3-胺的合成及抗惊厥活性评价

  摘要：

  在本研究中，我们描述了 5-苯基-[1,2,4] 三唑并[4,3-c]喹唑啉-3-胺衍生物的合成和抗惊厥活性评估。它们的抗惊厥活性和神经毒性分别通过最大电休克癫痫试验 (MES) 和旋转棒试验进行评估。大多数制备的化合物在 MES 筛选中以 100 mg/kg 的剂量水平有效。在这些化合物中，最有希望的是化合物 8h，其 ED50 值为 27.4 mg/kg，保护指数 (PI) 值为 5.8。在小鼠 MES 测试中，这些值优于丙戊酸盐提供的值（ED50 和 PI 值分别为 272 和 1.6）。除了其抗 MES 功效外，还确定了化合物 8h 对戊四唑和氨基硫脲诱导的癫痫发作的效力，

  DOI：

  10.1002/ardp.201200376

文献信息

• Optimization of the 2-arylquinazoline-4(3<i>H</i>)one scaffold for a selective and potent antitrypanosomal agent: modulation of the mechanism of action through chemical functionalization
  作者：Angel H. Romero、Elena Aguilera、Lourdes Gotopo、Gustavo Cabrera、Belén Dávila、Hugo Cerecetto

  DOI：10.1039/d3md00243h

  日期：——

  sought to identify a potent and selective antitrypanosomal agent through modulation of the mechanism of action of a 2-arylquinazoline scaffold as an antitrypanosomal agent via chemical functionalization at the 4-position. We wished to use the: (i) susceptibility of trypanosomatids towards nitric oxide (NO) and reactive oxygen species (ROS); (ii) capacity of the 4-substituted quinazoline system to act

  我们试图通过4-位化学功能化调节 2-芳基喹唑啉支架作为抗锥虫药物的作用机制，从而鉴定出一种有效且选择性的抗锥虫药物。我们希望利用：（i）锥虫对一氧化氮（NO）和活性氧（ROS）的敏感性； (ii) 4-取代喹唑啉系统作为抗叶酸剂的能力。三个基于喹唑啉的部分彼此不同，在 4 位具有针对诱导 NO 和 ROS 产生的关键药效​​团，在体外针对婴儿利什曼原虫和克氏锥虫寄生虫进行了评估，并探索了它们的作用模式。用肼基和 5-硝基呋喃基-肼基药效团取代抗叶酸剂 2-芳基喹唑啉-4(3 H )one 4 位的氧部分可显着增强抗锥虫活性，这是由于促进了除抗叶酸剂反应之外的其他机制（例如 NO）或 ROS 生产，分别。在三种类型的化学官能化中，5-硝基呋喃基-肼基部分产生最有效的化合物。化合物3b是一个潜在的候选者，因为它对婴儿乳杆菌的前鞭毛体/无鞭毛体和克氏锥虫的上鞭毛体有亚微摩尔的反应，对巨噬细胞具有中等毒性