5-(2-phenylethenyl)-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-one | 34547-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(2-phenylethenyl)-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-one
• 英文别名: 5-styryl-3H-[1,3,4]oxadiazol-2-one；5-(2-phenylethenyl)-3H-1,3,4-oxadiazol-2-one
• CAS: 34547-10-9
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₂
• 分子量: 188.186
• InChiKey: SBGHYUKKYANGSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[[(E)-3-phenylprop-2-enylidene]amino]carbamate 在 2-chloro-1,3-bis(methoxycarbonyl)guanidine 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5-(2-phenylethenyl)-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  烯酮选择性β-CHH卤代反应的实验研究

  摘要：

  在这里，我们描述了一种通过一揽子的β-碳的稠合作用来实现环状烯酮的β-C–H卤化的一锅协议。所开发的方法包括的形成，以及用N-溴代琥珀酰亚胺和帕劳氯（2-氯-1,3-双（甲氧基羰基）胍）选择性进行β-卤化（溴化，氯化），然后水解moiety部分。使用优化的条件，我们能够在一个烧瓶中首次有效地β-溴化和β-氯酸盐化具有不同取代模式和各种官能团的环状烯酮，而用于该转化的先前方法需要几个步骤。此外，该方法的实用性在短孢子虫生物碱杰兰汀碱E的核心结构的简短合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1021/jo502809d

文献信息

• Baumgarten, Henry E.; Hwang, Deng-Ruey; Rao, T. N., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1986, vol. 23, p. 945 - 949
  作者：Baumgarten, Henry E.、Hwang, Deng-Ruey、Rao, T. N.

  DOI：——

  日期：——
• Rosen,G.M. et al., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1971, vol. 8, p. 659 - 662
  作者：Rosen,G.M. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Experimental Studies on the Selective β-C–H Halogenation of Enones
  作者：Tatjana Huber、Daniel Kaiser、Jens Rickmeier、Thomas Magauer

  DOI：10.1021/jo502809d

  日期：2015.2.20

  Here we describe the realization of a one-pot protocol for the β-C–H halogenation of cyclic enones via umpolung of the β-carbon. The developed method includes hydrazone formation and selective β-halogenation (bromination, chlorination) with N-bromosuccinimide and Palau’chlor (2-chloro-1,3-bis(methoxycarbonyl)guanidine) followed by hydrolysis of the hydrazone moiety. Using the optimized conditions,

  在这里，我们描述了一种通过一揽子的β-碳的稠合作用来实现环状烯酮的β-C–H卤化的一锅协议。所开发的方法包括的形成，以及用N-溴代琥珀酰亚胺和帕劳氯（2-氯-1,3-双（甲氧基羰基）胍）选择性进行β-卤化（溴化，氯化），然后水解moiety部分。使用优化的条件，我们能够在一个烧瓶中首次有效地β-溴化和β-氯酸盐化具有不同取代模式和各种官能团的环状烯酮，而用于该转化的先前方法需要几个步骤。此外，该方法的实用性在短孢子虫生物碱杰兰汀碱E的核心结构的简短合成中得到了证明。