1,3-bis(3-carboxy-4,7-dihydro-4,7-ethano-2H-isoindolylmethyl)-4,7-dihydro-4,7-ethano-2-benzothiophene | 630130-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,3-bis(3-carboxy-4,7-dihydro-4,7-ethano-2H-isoindolylmethyl)-4,7-dihydro-4,7-ethano-2-benzothiophene
• 英文别名: thiatripyran dicarboxylic acid；5-[[5-[(5-Carboxy-4-azatricyclo[5.2.2.02,6]undeca-2,5,8-trien-3-yl)methyl]-4-thiatricyclo[5.2.2.02,6]undeca-2,5,8-trien-3-yl]methyl]-4-azatricyclo[5.2.2.02,6]undeca-2,5,8-triene-3-carboxylic acid
• CAS: 630130-89-1
• 化学式: C₃₄H₃₂N₂O₄S
• 分子量: 564.705
• InChiKey: SEMSVKQGNLBGKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-dihydro-4,7-ethano-2H-isoindole-2,5-dicarboxaldehyde 、 1,3-bis(3-carboxy-4,7-dihydro-4,7-ethano-2H-isoindolylmethyl)-4,7-dihydro-4,7-ethano-2-benzothiophene 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一系列核心修饰的四苯并卟啉的首次合成。

  摘要：

  据报道，成功合成了一系列高度共轭的卟啉类似物，包括硫代，二硫代和草硫代四苯并卟啉，以及它们的光学性质。

  DOI：

  10.1039/b311879g
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4,7-dihydro-4,7-ethano-2H-isoindole-1-carboxylate 在 lithium hydroxide 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 1,3-bis(3-carboxy-4,7-dihydro-4,7-ethano-2H-isoindolylmethyl)-4,7-dihydro-4,7-ethano-2-benzothiophene
  参考文献：
  名称：

  一系列核心修饰的四苯并卟啉的首次合成。

  摘要：

  据报道，成功合成了一系列高度共轭的卟啉类似物，包括硫代，二硫代和草硫代四苯并卟啉，以及它们的光学性质。

  DOI：

  10.1039/b311879g

文献信息

• Thermal Behavior of Free-Base and Core-Modified Bicyclo[2.2.2]octadiene-Fused Porphyrins
  作者：Hidemitsu Uno、Yusuke Shimizu、Hiroki Uoyama、Yousuke Tanaka、Tetsuo Okujima、Noboru Ono

  DOI：10.1002/ejoc.200700711

  日期：2008.1

  Multistep thermal fragmentation of quadruply bicyclo[2.2.2]octadiene-fused porphyrins giving tetrabenzoporphyrins was examined in detail. After the first extrusion of an ethylene molecule from the porphyrin derivative, the opposite bicyclo[2.2.2]octadiene moiety preferentially underwent the second retro-Diels–Alder reaction to give an opp-dibenzoporphyrin derivative rather than an adj-dibenzoporphyrin

  详细检查了四重双环 [2.2.2] 辛二烯稠合卟啉的多步热裂解，得到了四苯并卟啉。在第一次从卟啉衍生物中挤出乙烯分子后，相反的双环 [2.2.2] 辛二烯部分优先进行第二次逆狄尔斯-阿尔德反应，得到 opp-二苯并卟啉衍生物而不是 adj-二苯并卟啉衍生物。然后这两种苯并卟啉衍生物以相似的速率分解，得到三苯并卟啉衍生物。这些碎片的温度区域无法通过热重分析来区分。相比之下，第三次和第四次碎裂显然是逐步发生的。存在三苯并卟啉衍生物优先存在的温度区域。在 21 的情况下，23-二硫代卟啉衍生物 opp-21,23-二硫代二苯并卟啉具有在核心修饰的卟啉发色团的吡咯部分融合的苯并部分主要是在断裂过程中形成的。在 21-硫卟啉衍生物的情况下，乙烯分子选择性地从与噻吩部分相邻的双环 [2.2.2] 辛二烯部分挤出，得到 21-噻吩并[q]卟啉，然后得到 21-噻吩并[g,q]卟啉衍生物。在这些情况下，最后一次乙烯挤出也非常缓慢。(©
• Organic semiconductor material and organic electronic device
  申请人：MITSUBISHI CHEMICAL CORPORATION

  公开号：US20030226996A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  An organic semiconductor material comprising a compound which has a generalized porphyrin skeleton and which has a molecular structure such that the distance from the generalized porphyrin ring plane to the center of each atom forming the generalized porphyrin skeleton, is not more than 1 Å

  一种有机半导体材料，包括具有广义卟啉骨架的化合物，并且具有分子结构，使得从广义卟啉环平面到形成广义卟啉骨架的每个原子的中心的距离不超过1埃。
• ORGANIC SEMICONDUCTOR MATERIAL AND ORGANIC ELECTRONIC DEVICE
  申请人：ARAMAKI Shinji

  公开号：US20070145361A1

  公开（公告）日：2007-06-28

  An organic semiconductor material comprising a compound which has a generalized porphyrin skeleton and which has a molecular structure such that the distance from the generalized porphyrin ring plane to the center of each atom forming the generalized porphyrin skeleton, is not more than 1 Å

  一种有机半导体材料，包括具有广义卟啉骨架的化合物，并具有分子结构，使得广义卟啉环平面到形成广义卟啉骨架的每个原子的中心的距离不超过1Å。
• Application of MCD Spectroscopy and TD-DFT to Nonplanar Core-Modified Tetrabenzoporphyrins: Effect of Reduced Symmetry on Nonplanar Porphyrinoids
  作者：John Mack、Masaru Bunya、Yusuke Shimizu、Hiroki Uoyama、Naoki Komobuchi、Tetsuo Okujima、Hidemitsu Uno、Satoshi Ito、Martin J. Stillman、Noboru Ono、Nagao Kobayashi

  DOI：10.1002/chem.200701611

  日期：2008.5.29

  23-dithia-, 5,10,15,20-tetraphenyldibenzo[b,l]-21,23-dithia-, 5,10,15,20-tetraphenyltribenzo[g,q,l]-21-thia-, and 5,10,15,20-tetraphenylbenzo[b]-21-thiaporphyrins. Michl's perimeter model and Gouterman's four-orbital model are used to conceptualize the results and to account for red shifts commonly observed in the spectral bands of nonplanar porphyrinoids.

  通过使用磁圆二色性（MCD）和NMR光谱分析了一系列核心修饰的四苯并卟啉的光谱，以确定核心修饰，配体折叠和配体外围部分苯并取代对电子结构的影响，X-射线晶体学，循环和差分脉冲伏安法以及TD-DFT计算。研究了先前报道的平面21-carba-，21-thia-，21,23-dithia-和21-oxa-23-thiatetrabenzo [b，g，l，q]卟啉以及先前未报道的21-oxa-和21-carba-23-硫四苯并[b，g，l，q]卟啉。将这些化合物的光学性质与四苯并[b，g，l，q]-，5,10,15,20-四苯基-，5,10,15,20-四苯基四苯并[b，g，l， q] -21-thia-，5,10,15,20-四苯基四苯并二硫[-]，5,10,15,20-四苯基二苯并[g，q] -21，23-dithia-，5,10,15,20-四苯基二苯并[b，l] -21,23-dithia-，5
• Synthesis and properties of BCOD-fused trithiasapphyrin and trithiabenzosapphyrins
  作者：Tetsuo Okujima、Tasuku Kikkawa、Saori Kawakami、Yusuke Shimizu、Hiroko Yamada、Noboru Ono、Hidemitsu Uno

  DOI：10.1016/j.tet.2010.06.086

  日期：2010.8

  Bicyclo[2.2.2]octadiene(BCOD)-fused trithiasapphyrin was prepared by 3+2 condensation of BCOD-fused thiatripyrrane with BCOD-fused bithiophene. The BCOD-fused trithiasapphyrin was successfully converted to pentabenzo[b,g,l,q,v]sapphyrin by the thermal retro-Diels-Alder reaction. In this case, trithiapentabenzo[b,g,l,q,v]- and trithiadibenzo[g,q]sapphyrins were selectively prepared by control of the temperature in the thermal retro-Diels-Alder reaction. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.