3-(4-bromophenyl)-3-(trifluoromethyl)-3H-diazirine | 952143-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-bromophenyl)-3-(trifluoromethyl)-3H-diazirine
• 英文别名: 3-(4-bromophenyl)-3-(trifluoromethyl)diazirine
• CAS: 952143-02-1
• 化学式: C₈H₄BrF₃N₂
• 分子量: 265.032
• InChiKey: YBEXZCGWGWNLQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  3,8
• 危险性防范说明：
  P210,P240,P242,P243,P264,P271,P280,P301+P330+P331,P303+P361+P353,P304+P340,P305+P351+P338,P310,P363,P370+P378,P403+P233,P501
• 危险品运输编号：
  2924
• 危险性描述：
  H226,H314

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-bromophenyl)-3-(trifluoromethyl)-3H-diazirine 生成
  参考文献：
  名称：

  芳基二氮丙啶的结构-功能关系揭示了最大化 C-H 插入的最佳设计特征

  摘要：

  二氮丙啶试剂可以在光化学、热或电刺激下立即生成卡宾。由于以这种方式形成的卡宾可以快速插入任何附近的 C-H、O-H 或 N-H 键，因此编码二氮丙啶功能的分子已成为从生物靶标识别和蛋白质组学到聚合物交联和附着力。在这里，我们结合实验和计算方法完成了对二氮丙啶结构-功能关系的首次全面调查，特别关注热活化方法。我们揭示了通过合理操纵电子特性来改变芳基二氮丙啶的活化能和活化温度的惊人能力。值得注意的是，我们表明，在热和光化学活化条件下，富电子二氮杂环化合物都大大增强了 C-H 插入的功效。我们预计这些结果将导致基于二氮丙啶的化学探针和聚合物交联剂的显着改进。

  DOI：

  10.1039/d1sc03631a
• 作为产物：
  描述：

  4'-溴-2,2,2-三氟苯乙酮 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 氨 、 碘 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 3-(4-bromophenyl)-3-(trifluoromethyl)-3H-diazirine
  参考文献：
  名称：

  在连续流动中以二氮丙啶作为卡宾前体的炔烃的光化学环丙烯化反应

  摘要：

  描述了通过炔烃与从二氮丙啶化合物光解生成的卡宾的环丙烯化反应有效合成 3-三氟甲基-3-芳基-环丙烯。该反应是在温和的反应条件下使用现成的 LED 在连续流动中进行的。这种新的高效方法描述了 3-三氟甲基-3-芳基-环丙烯的 25 个实例的合成，产率高达97%，在连续流动中实现，停留时间为 5 分钟。对照实验强调，对于这种转化，二氮嗪比重氮化合物更有效。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01750

文献信息

• Convenient Synthesis of a [1-14C]Diazirinylbenzoic Acid as a Photoaffinity Label for Binding Studies of V-ATPase Inhibitors
  作者：Tobias Bender、Markus Huss、Helmut Wieczorek、Stephanie Grond、Paultheo von Zezschwitz

  DOI：10.1002/ejoc.200700194

  日期：2007.8

  Diazirine-tagged systems are considered reliable compounds for photoaffinity labeling (PAL) in biochemical studies as they enable investigation and understanding of biological mechanisms through covalent bonding to the target and subsequent detection. 14 C-labeled 4-(3-trifluoromethyl-3H-diazirin-3-yl)benzoic acid (11) was prepared by a lithium-bromide exchange on the bis-silylated 4-bromophenyldiaziridine

  二氮嗪标记系统被认为是生化研究中用于光亲和标记 (PAL) 的可靠化合物，因为它们可以通过与目标的共价键合和随后的检测来研究和理解生物机制。14 C-标记的 4-(3-三氟甲基-3H-二氮杂环-3-基)苯甲酸 (11) 是通过在双甲硅烷基化 4-溴苯基二氮杂环丙烷 19 上进行溴化锂交换制备的，随后用亲电试剂进行转化作为合成。使用由相当便宜的 Ba 14 CO3 生成的 14 CO2，以 78% 的收率获得了所需的二氮丙啶基苯甲酸 21
• [EN] BIFUNCTIONAL MOLECULES AND METHODS OF USING THEREOF<br/>[FR] MOLÉCULES BIFONCTIONNELLES ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：FLAGSHIP PIONEERING INC

  公开号：WO2021216786A1

  公开（公告）日：2021-10-28

  The present disclosure relates generally to compositions of synthetic bifunctional molecules comprising a first domain that specifically binds to a target ribonucleic acid and a second domain that specifically binds to a target polypeptide, and uses thereof.
• [EN] BIFUNCTIONAL MOLECULES AND METHODS OF USING THEREOF<br/>[FR] MOLÉCULES BIFONCTIONNELLES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：FLAGSHIP PIONEERING INC

  公开号：WO2021216785A1

  公开（公告）日：2021-10-28

  The present disclosure relates generally to compositions of synthetic bifunctional molecules comprising a first domain that specifically binds to a target ribonucleic acid and a second domain that specifically binds to a target protein, and uses thereof.