2-溴-1-氯-3,5-二硝基-苯 | 100191-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-溴-1-氯-3,5-二硝基-苯
• 英文名称: 2-Brom-1-chlor-3,5-dinitro-benzol
• 英文别名: 2,4-Dinitro-6-chlorbrombenzol；2-bromo-1-chloro-3,5-dinitro-benzene；2-bromo-1-chloro-3,5-dinitrobenzene
• CAS: 100191-16-0
• 化学式: C₆H₂BrClN₂O₄
• 分子量: 281.45
• InChiKey: IIAKYMHOWOHUFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.992±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2-氯-4,6-二硝基苯基)肼 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-溴-1-氯-3,5-二硝基-苯
  参考文献：
  名称：

  Joshi; Deorha, Journal of the Chemical Society, 1957, p. 2414

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nitrate reduction enables safer aryldiazonium chemistry
  作者：Javier Mateos、Tim Schulte、Deepak Behera、Markus Leutzsch、Ahmet Altun、Takuma Sato、Felix Waldbach、Alexander Schnegg、Frank Neese、Tobias Ritter

  DOI：10.1126/science.adn7006

  日期：2024.4.26

  achieved with other aryl(pseudo)halides, diazonium chemistry continues to grow. Facile extrusion of dinitrogen contributes to the desired reactivity but is also reason for safety concerns. Explosions have occurred since the discovery of these reagents and still result in accidents. In this study, we report a diazonium chemistry paradigm shift based on nitrate reduction using thiosulfate or dihalocuprates

  芳基重氮盐仍然是有机合成的主要成分，并且仍然主要按照 19 世纪制定的方案进行制备。由于其他芳基（拟）卤化物通常无法实现良好的反应性，因此重氮化学不断发展。氮气的轻松挤出有助于实现所需的反应性，但也是安全问题的原因。自从这些试剂被发现以来，爆炸事件时有发生，并且仍然会导致事故。在这项研究中，我们报告了基于使用硫代硫酸盐或二卤代铜酸盐作为电子供体的硝酸盐还原的重氮化学范式转变，从而避免了重氮积累。由于硝酸盐还原是速率限制的，因此芳基重氮盐作为短暂的中间体产生，这使得苯胺一步即可实现更安全且通常更有效的脱氨卤化。
• OHTUBO EIICHIRO; KURODA TOSHIO; HASHIDA YOJI; SEKIGUCHI SHIZEN; MATSUI KO+, NIXON KAGAKU KAJSI, NIRRON KAGAKU KAISNI, J. CHEM. SOS. JAR., CHEM. AND I+
  作者：OHTUBO EIICHIRO、 KURODA TOSHIO、 HASHIDA YOJI、 SEKIGUCHI SHIZEN、 MATSUI KO+

  DOI：——

  日期：——