N-[4-(4-fluorophenyl)-6-(2-methyl-1-oxoprop-2-yl)pyrimidin-2-yl]-N-methylmethanesulfonamide | 1031246-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: N-[4-(4-fluorophenyl)-6-(2-methyl-1-oxoprop-2-yl)pyrimidin-2-yl]-N-methylmethanesulfonamide
• 英文别名: N-[4-(4-fluorophenyl)-6-(2-methyl-1-oxopropan-2-yl)pyrimidin-2-yl]-N-methylmethanesulfonamide
• CAS: 1031246-45-3
• 化学式: C₁₆H₁₈FN₃O₃S
• 分子量: 351.402
• InChiKey: MMHVJEWKZDKOIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  88.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(4-氟苯基)-6-异丙基-2-[(N-甲基-N-甲磺酰基)氨基]嘧啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 反应 3.0h， 以10%的产率得到N-[4-(4-fluorophenyl)-6-(2-methyl-1-oxoprop-2-yl)pyrimidin-2-yl]-N-methylmethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  瑞舒伐他汀全合成的新方法

  摘要：

  描述了一种新的降脂剂瑞舒伐他汀的多步合成，包括两个均相催化的反应步骤。关键结构单元 N-[4-(4-氟苯基)-5-formyl-6-isopropylpyrimidin-2-yl]-N-methylmethanesulfonamide (2) 是通过 Pd 催化的 CO/H2 甲酰化制备的 (1: 1, 50 bar，磷烷配体/底物比为 1:10)。还测试了制备 2 的几种替代途径，但发现效果较差。瑞舒伐他汀前体 1 是通过醛 2 和叶立德 (R)-3 的 Wittig 偶联组装的，源自 Ru 催化的不对称氢化。第二个立体中心最终通过用 Et2BOMe 和 NaBH4 立体选择性还原产生，得到罗苏伐他汀乙酯。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700813

文献信息

• A New Approach to the Total Synthesis of Rosuvastatin
  作者：Natalia Andrushko、Vasyl Andrushko、Gerd König、Anke Spannenberg、Armin Börner

  DOI：10.1002/ejoc.200700813

  日期：2008.2

  A new multi-step synthesis of the lipid-lowering agent rosuvastatin, involving two homogeneously catalyzed reaction steps, is described. The key building block, N-[4-(4-fluorophenyl)-5-formyl-6-isopropylpyrimidin-2-yl]-N-methylmethanesulfonamide (2), was prepared by Pd-catalyzed formylation with CO/H2 (1:1, 50 bar, phosphane ligand/substrate ratio of 1:10). Several alternative pathways for the preparation

  描述了一种新的降脂剂瑞舒伐他汀的多步合成，包括两个均相催化的反应步骤。关键结构单元 N-[4-(4-氟苯基)-5-formyl-6-isopropylpyrimidin-2-yl]-N-methylmethanesulfonamide (2) 是通过 Pd 催化的 CO/H2 甲酰化制备的 (1: 1, 50 bar，磷烷配体/底物比为 1:10)。还测试了制备 2 的几种替代途径，但发现效果较差。瑞舒伐他汀前体 1 是通过醛 2 和叶立德 (R)-3 的 Wittig 偶联组装的，源自 Ru 催化的不对称氢化。第二个立体中心最终通过用 Et2BOMe 和 NaBH4 立体选择性还原产生，得到罗苏伐他汀乙酯。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)