5-hydroxy-2-phenylhexanenitrile | 1258457-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-hydroxy-2-phenylhexanenitrile
• CAS: 1258457-19-0
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: ZCKBCODFONTWBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-2-phenylhexanenitrile 、 1-碘代丙烷 在 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.58h， 以42.857%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  γ-和δ-羟基腈：非对映选择性亲电子依赖的烷基化

  摘要：

  用i - PrMgCl对γ-和δ-羟基腈进行去质子处理可实现高度非对映选择性的烷基化反应，该烷基化反应由远程甲醇立体中心的不对称性控制。机理实验与γ-羟基腈通过螯合的氧化镁腈烷基化是一致的，而δ-羟基腈则有利于无环氧化镁腈的烷基化。这些烷基化合在一起；是无环腈的首批依赖亲电试剂的烷基化反应，对用于去质子化的格利雅（Grignard）的性质表现出独特的影响，并解决了在构象可移动的无环腈中安装季铵盐中心的挑战。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.10.016
• 作为产物：
  描述：

  5-oxo-2-phenylhexanenitrile 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以98%的产率得到5-hydroxy-2-phenylhexanenitrile
  参考文献：
  名称：

  γ-和δ-羟基腈：非对映选择性亲电子依赖的烷基化

  摘要：

  用i - PrMgCl对γ-和δ-羟基腈进行去质子处理可实现高度非对映选择性的烷基化反应，该烷基化反应由远程甲醇立体中心的不对称性控制。机理实验与γ-羟基腈通过螯合的氧化镁腈烷基化是一致的，而δ-羟基腈则有利于无环氧化镁腈的烷基化。这些烷基化合在一起；是无环腈的首批依赖亲电试剂的烷基化反应，对用于去质子化的格利雅（Grignard）的性质表现出独特的影响，并解决了在构象可移动的无环腈中安装季铵盐中心的挑战。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.10.016

文献信息

• Catalytic Formal Conjugate Addition: Direct Synthesis of δ-Hydroxynitriles from Nitriles and Allylic Alcohols
  作者：Subramanian Thiyagarajan、Raman Vijaya Sankar、Puthannur K. Anjalikrishna、Cherumuttathu H. Suresh、Chidambaram Gunanathan

  DOI：10.1021/acscatal.1c05271

  日期：2022.2.18

  reactive functional groups such as carbamate, sulfonate, olefin, cyano, and trifluoromethyl-substituted benzyl nitriles. Homo allylic alcohols also provided 1,4-addition products following the isomerization of double bonds. Mechanistic studies supported that the allylic alcohols initially undergo selective oxidation by the catalyst to α,β-unsaturated carbonyl compounds followed by 1,4-conjugate addition

  醇和腈官能团在生化和化学合成中具有广泛的应用。依赖于不饱和偶联伙伴的涉及 C-C 键形成的催化转化为合成、材料和药物化学中的过程创造了重要的途径。描述了由钌钳形络合物催化的腈与烯丙醇的简单和选择性偶联的发现，其耐受反应性官能团，例如氨基甲酸酯、磺酸酯、烯烃、氰基和三氟甲基取代的苄腈。双键异构化后，高烯丙醇还提供 1,4-加成产物。机理研究支持烯丙醇最初通过催化剂选择性氧化为 α,β-不饱和羰基化合物，然后是 1，由碱催化的苄基腈的 4-共轭加成和随后的羰基官能团催化还原，导致形成 δ-羟基腈产物。这种串联过程的催化循环是通过密度泛函理论研究建立的。值得注意的是，使用这种催化方案成功合成了阿尼帕米药物。还证明了 δ-羟基腈产物在合成生物活性分子及其进一步功能化中的用途。
• Intermediates for the preparation of octahydroquinolizines
  申请人：55pharma Drug Discovery & Development AG

  公开号：EP2266967A1

  公开（公告）日：2010-12-29

  This invention relates to compounds used as intermediates for the synthesis of octahydroquinolizines in accordance with the following formula: X = H, F; R= Methyl, Ethyl, nPropyl, nButyl

  本发明涉及用作八氢喹啉合成中间体的化合物，其符合以下公式：X = H，F；R = 甲基，乙基，正丙基，正丁基。
• [EN] INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF OCTAHYDROQUINOLIZINES<br/>[FR] INTERMÉDIAIRES UTILISÉS DANS LA PRÉPARATION D'OCTAHYDROQUINOLIZINES
  申请人：55PHARMA DRUG DISCOVERY & DEV AG

  公开号：WO2010144937A2

  公开（公告）日：2010-12-23

  This invention relates to compounds used as intermediates for the synthesis of octahydroquinolizines in accordance with the formula (A): X = H, F; R= Methyl, Ethyl, nPropyl, nButyl.