(3R,6S)-{6-[(1R)-1,2-dihydroxy-ethyl]-tetrahydro-pyran-3-yl}-carbamic acid tert-butyl ester | 1251610-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (3R,6S)-{6-[(1R)-1,2-dihydroxy-ethyl]-tetrahydro-pyran-3-yl}-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: (3R,6S)-{6-[(2R)-1,2-dihydroxyethyl]tetrahydro-pyran-3-yl}carbamic acid tert-butyl ester
• CAS: 1251610-69-1
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₅
• 分子量: 261.318
• InChiKey: SOSMASRVAMLAJJ-BBBLOLIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.41
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  88.02
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,6S)-{6-[(1R)-1,2-dihydroxy-ethyl]-tetrahydro-pyran-3-yl}-carbamic acid tert-butyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 tert-butyl ((3R,6S)-6-((S)-oxiran-2-yl)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] [4-(1-AMINO-ETHYL) -CYCLOHEXYL] -METHYL-AMINE AND [6-(1-AMINO-ETHYL) -TETRAHYDRO- PYRAN-3-YL] -METHYL-AMINE DERIVATIVES AS ANTIBACTERIALS
  [FR] DÉRIVÉS DE [4-(1-AMINO-ÉTHYL)-CYCLOHEXYL]-MÉTHYL-AMINE ET DE [6-(1-AMINO-ETHYL)-TÉTRAHYDRO-PYRAN-3-YL]-MÉTHYL-AMINE

  摘要：

  该发明涉及式（I）的抗菌化合物，其中R1代表烷氧基或卤素；U、V和W中的每一个代表CH，或其中一个代表N，其他代表CH；A代表CH2或O；G是CH=CH-E，其中E代表一个或两个卤素取代的苯基，或者G是下列式（II）、（III）中的一个式，其中Z代表CH或N，Q代表O或S，K代表O或S；以及这些化合物的盐。

  公开号：

  WO2009147616A1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl ((3R,6S)-6-(1,2-dihydroxyethyl)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)carbamate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 (3R,6S)-{6-[(1R)-1,2-dihydroxy-ethyl]-tetrahydro-pyran-3-yl}-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有对革兰氏阴性细菌具有抗菌活性的四氢吡喃基细菌拓扑异构酶抑制剂的合成与表征

  摘要：

  对新型抗生素有效且广泛的细菌种类，特别是对多药耐药的细菌种类，有效地满足了迫切的医学需求。细菌II型拓扑异构酶（DNA促旋酶和拓扑异构酶IV）的基于四氢吡喃的抑制剂表现出对革兰氏阳性病原体的有效活性，并且与氟喹诺酮类药物无靶标介导的交叉耐药性。我们报告了我们的研究成果，旨在将这类分子的抗菌谱扩展为难以治疗的革兰氏阴性病原体。理化性质（极性和碱性）被认为可以指导设计过程。二元四氢吡喃基化合物，例如6和21是DNA促旋酶和拓扑异构酶IV的有效抑制剂，对革兰氏阳性和革兰氏阴性病原体（金黄色葡萄球菌，肠杆菌科，铜绿假单胞菌和鲍曼不动杆菌）表现出抗菌活性。化合物6和21在临床相关的鼠类感染模型中是有效的。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01831

文献信息

• 2-HYDROXYETHYL-1H-QUINOLIN-2-ONE DERIVATIVES AND THEIR AZAISOSTERIC ANALOGUES WITH ANTIBACTERIAL ACTIVITY
  申请人：Hubschwerlen Christian

  公开号：US20120040989A1

  公开（公告）日：2012-02-16

  The invention relates to antibacterial compounds of formula I wherein R 1 represents alkoxy; each of U and V represents CH and W represents CH or N, or U represents N, V represents CH and W represents N, or each of U and V represents N and W represents CH; R 2 represents hydrogen or fluorine when W represents CH or R 2 represents hydrogen when W represents N; A represents O or CH 2 ; Y represents CH or N; Q represents O or S; and n represents 0 or 1; and salts of such compounds.

  该发明涉及具有以下结构的抗菌化合物I： 其中 R1代表烷氧基； U和V中的每一个代表CH，W代表CH或N，或者 U代表N，V代表CH，W代表N，或者 U和V中的每一个代表N，W代表CH； R2在W代表CH时代表氢或氟，或者 在W代表N时代表氢； A代表O或CH2； Y代表CH或N； Q代表O或S； n代表0或1； 以及这些化合物的盐。
• [EN] 2-HYDROXYETHYL-1H-QUINOLIN-2-ONE DERIVATIVES AND THEIR AZAISOSTERIC ANALOGUES WITH ANTIBACTERIAL ACTIVITY<br/>[FR] DÉRIVÉS 2-HYDROXYÉTHYL-1H-QUINOLINE-2-ONES ET LEURS ANALOGUES AZAISOSTÉRIQUES AVEC UNE ACTIVITÉ ANTIBACTÉRIENNE
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2010116337A1

  公开（公告）日：2010-10-14

  The invention relates to antibacterial compounds of formula I wherein R1 represents alkoxy; each of U and V represents CH and W represents CH or N, or U represents N, V represents CH and W represents N, or each of U and V represents N and W represents CH; R2 represents hydrogen or fluorine when W represents CH or R2 represents hydrogen when W represents N; A represents O or CH2; Y represents CH or N; Q represents O or S; and n represents 0 or 1; and salts of such compounds.

  这项发明涉及式I的抗菌化合物，其中R1代表烷氧基；U和V中的每一个代表CH，W代表CH或N，或者U代表N，V代表CH，W代表N，或者U和V中的每一个代表N，W代表CH；R2代表氢或氟，当W代表CH时，或者R2代表氢，当W代表N时；A代表O或CH2；Y代表CH或N；Q代表O或S；n代表0或1；以及这些化合物的盐。