5-fluoro-2-methylphenyl pivalate | 1204517-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 5-fluoro-2-methylphenyl pivalate
• CAS: 1204517-75-8
• 化学式: C₁₂H₁₅FO₂
• 分子量: 210.248
• InChiKey: WHVIPVPZSQGPKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-fluoro-2-methylphenyl pivalate 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 128.0h， 生成 [Ni₂(PCy₃)₂(µ,η²-6-fluoro-3-tolyl)(µ-pivalate)]
  参考文献：
  名称：

  Ni-Ni 物种介导的环步移作为实现新戊酸芳基酯远端 C(sp2)-H 官能化的载体

  摘要：

  在此，我们报告了利用 Ni-Ni 物种作为流形，通过金属中心在芳烃主链上的动态易位来实现“环行”事件。实验和计算研究支持通过 1,2-氢化物移位发生易位。该方法的合成适用性通过简单新戊酸芳基酯远端 C(sp 2 )-H 位点发生的一系列 C-C 键形成得到了说明。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c12497
• 作为产物：
  描述：

  5-氟-2-甲基苯酚 、 三甲基乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以55 %的产率得到5-fluoro-2-methylphenyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  Ni-Ni 物种介导的环步移作为实现新戊酸芳基酯远端 C(sp2)-H 官能化的载体

  摘要：

  在此，我们报告了利用 Ni-Ni 物种作为流形，通过金属中心在芳烃主链上的动态易位来实现“环行”事件。实验和计算研究支持通过 1,2-氢化物移位发生易位。该方法的合成适用性通过简单新戊酸芳基酯远端 C(sp 2 )-H 位点发生的一系列 C-C 键形成得到了说明。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c12497

文献信息

• Pd(II)-Catalyzed C−H Activation/Aryl−Aryl Coupling of Phenol Esters
  作者：Bin Xiao、Yao Fu、Jun Xu、Tian-Jun Gong、Jian-Jun Dai、Jun Yi、Lei Liu

  DOI：10.1021/ja909818n

  日期：2010.1.20

  reactions have been well-known, Pd(II) insertion into C-H bonds promoted by coordination of an oxygen-only group to the palladium remains rather rare. In the present study, the first cyclopalladation complex formed from a simple phenol ester was characterized by X-ray crystallography. A promising protocol for the ortho C-H activation/aryl-aryl coupling of phenol esters that was not sensitive to moisture

  尽管含氮基团导向的环钯化反应已广为人知，但通过仅含氧的基团与钯的配位促进 Pd(II) 插入 CH 键的情况仍然相当罕见。在本研究中，第一个由简单苯酚酯形成的环钯化配合物通过 X 射线晶体学表征。然后建立了对水分或空气不敏感的苯酚酯邻位 CH 活化/芳基-芳基偶联的有前途的方案。该反应的效用已被证明可用于合成有用的苯酚衍生物。