2,3-diethyl-5,7-bis(3-hexylthiophen-2-yl)thieno[3,4-b]pyrazine | 1332861-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 2,3-diethyl-5,7-bis(3-hexylthiophen-2-yl)thieno[3,4-b]pyrazine
• 英文别名: 2,3-Diethyl-5,7-bis(3-hexylthiophen-2-yl)thieno[3,4-b]pyrazine
• CAS: 1332861-30-9
• 化学式: C₃₀H₄₀N₂S₃
• 分子量: 524.859
• InChiKey: CYCNATOSHJNNDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-diethyl-5,7-bis(3-hexylthiophen-2-yl)thieno[3,4-b]pyrazine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到5,7-bis(5-bromo-3-hexylthiophen-2-yl)-2,3-diethylthieno[3,4-b]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  Band structure engineering for low band gap polymers containing thienopyrazine

  摘要：

  在本研究中，我们展示了低带隙共轭共聚物的能级，包括最高占据分子轨道（HOMO）和最低未占据分子轨道（LUMO），以及它们的光学吸收特性，可以通过调整共聚物的组成和几何结构进行系统调节。这些共聚物由3-己基噻吩（3HT）作为给电子单元和2,3-二乙基噻吩[3,4-b]吡唑（ETP）作为受电子单元组成，设计并合成了四种不同摩尔比（从1:1到4:1）的新型共聚物，命名为P1-P4，采用铃木偶联反应合成。3HT上的己基侧链的位置有所变化，以调节共聚物的共平面性。随着ETP含量的增加，LUMO（范围从-2.94 eV到-3.11 eV）单调下降，主链的共平面性破坏对LUMO的影响微乎其微。相比之下，HOMO（-4.74 eV到-4.88 eV）则受到共聚物的组成和几何结构的共同控制。P2具有扭曲的几何结构，相较于平面结构的P3，其HOMO较低且带隙较大。所有聚合物均观察到双峰光学吸收，长波长处的吸收相对强烈，这源于分子内电荷转移。溶液中的光学带隙范围从1.27 eV到1.76 eV，随着共聚物中ETP含量的增加而减小，除了P2外，此趋势与HOMO-LUMO间隙一致。光学吸收和能级也得到了理论计算的进一步验证。良好的共平面性被发现有利于p掺杂薄膜的电导率。我们的结果表明，调节组成和几何结构将是一种有效的分子设计策略，以实现基于噻吩和噻吡唑衍生物的低带隙共轭聚合物所需的能带结构。

  DOI：

  10.1039/c2jm12312f
• 作为产物：
  描述：

  2,3-diethylthieno[3,4-b]pyrazine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2,3-diethyl-5,7-bis(3-hexylthiophen-2-yl)thieno[3,4-b]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  Band structure engineering for low band gap polymers containing thienopyrazine

  摘要：

  在本研究中，我们展示了低带隙共轭共聚物的能级，包括最高占据分子轨道（HOMO）和最低未占据分子轨道（LUMO），以及它们的光学吸收特性，可以通过调整共聚物的组成和几何结构进行系统调节。这些共聚物由3-己基噻吩（3HT）作为给电子单元和2,3-二乙基噻吩[3,4-b]吡唑（ETP）作为受电子单元组成，设计并合成了四种不同摩尔比（从1:1到4:1）的新型共聚物，命名为P1-P4，采用铃木偶联反应合成。3HT上的己基侧链的位置有所变化，以调节共聚物的共平面性。随着ETP含量的增加，LUMO（范围从-2.94 eV到-3.11 eV）单调下降，主链的共平面性破坏对LUMO的影响微乎其微。相比之下，HOMO（-4.74 eV到-4.88 eV）则受到共聚物的组成和几何结构的共同控制。P2具有扭曲的几何结构，相较于平面结构的P3，其HOMO较低且带隙较大。所有聚合物均观察到双峰光学吸收，长波长处的吸收相对强烈，这源于分子内电荷转移。溶液中的光学带隙范围从1.27 eV到1.76 eV，随着共聚物中ETP含量的增加而减小，除了P2外，此趋势与HOMO-LUMO间隙一致。光学吸收和能级也得到了理论计算的进一步验证。良好的共平面性被发现有利于p掺杂薄膜的电导率。我们的结果表明，调节组成和几何结构将是一种有效的分子设计策略，以实现基于噻吩和噻吡唑衍生物的低带隙共轭聚合物所需的能带结构。

  DOI：

  10.1039/c2jm12312f