ethyl 8-N-(chloroacetyl)amino-7-hydroxy-4-oxo-4H-1-benzopyran-2-carboxylate | 32278-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: ethyl 8-N-(chloroacetyl)amino-7-hydroxy-4-oxo-4H-1-benzopyran-2-carboxylate
• 英文别名: 8-(2-chloro-acetylamino)-7-hydroxy-4-oxo-4H-chromene-2-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 8-[(2-chloroacetyl)amino]-7-hydroxy-4-oxochromene-2-carboxylate
• CAS: 32278-24-3
• 化学式: C₁₄H₁₂ClNO₆
• 分子量: 325.705
• InChiKey: QYWPDEFQIRIRSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.85
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  105.84
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 8-N-(chloroacetyl)amino-7-hydroxy-4-oxo-4H-1-benzopyran-2-carboxylate 在 磷酸单乙基酯 、 4 A molecular sieve 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 ethyl 2-[(1E,3E)-4-(4-methoxymethoxy-3,5-dimethylphenyl)-1,3-butadienyl]-6-oxo-6H-pyrano[2,3-e]benzoxazole-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Kosaka,Takatoshi; Ochiai, Keiko; Wakabayashi, Toshio, Medicinal Chemistry Research, 1995, vol. 5, # 7, p. 502 - 514

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 8-amino-7-hydroxy-4-oxo-4H-1-benzopyran-2-carboxylate 、 氯乙酰氯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到ethyl 8-N-(chloroacetyl)amino-7-hydroxy-4-oxo-4H-1-benzopyran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Kosaka,Takatoshi; Ochiai, Keiko; Wakabayashi, Toshio, Medicinal Chemistry Research, 1995, vol. 5, # 7, p. 502 - 514

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Benzopyrones. Part IV. Pyrano[1,4]benzoxazinones and some dihydrobenzoxazines: synthesis, mass, and nuclear magnetic resonance spectra
  作者：G. Barker、G. P. Ellis、D. A. Wilson

  DOI：10.1039/j39710002079

  日期：——

  4]benzoxazine (13) only. The conformation of the dihydro-oxazine ring of several compounds has been studied by n.m.r. spectroscopy; vicinal coupling constants are deduced. The mass spectra of several 3,4-dihydro-1,4-benzoxazines, some of which contain a fused pyrone ring, are reported and interpreted.

  具有脂肪族羰基取代基的硝基色酮已被选择性还原为胺，这些胺可自发环化为二氢吡喃并[2,3- f ]-和二氢吡喃并[3,2- f ]-[1,4]苯并恶嗪（10）和（12）。经类似处理的叔丁基酮（5）仅得到吡喃并[2,3- f ] [1,4]苯并恶嗪（13）。核磁共振波谱法研究了几种化合物的二氢恶嗪环的构象。推导相邻的耦合常数。报告并解释了几种3,4-二氢-1,4-苯并恶嗪的质谱，其中一些含有稠合的吡喃环。