(2S,3S,8R,9R)-9-ethyl-8-(triisopropylsilyloxy)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-Δ5,6-oxonene | 441018-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,3S,8R,9R)-9-ethyl-8-(triisopropylsilyloxy)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-Δ5,6-oxonene
• 英文别名: tert-butyl-[[(2S,3S,5Z,8R,9R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-9-ethyl-8-tri(propan-2-yl)silyloxy-2,3,4,7,8,9-hexahydrooxonin-2-yl]methoxy]-dimethylsilane
• CAS: 441018-72-0
• 化学式: C₃₂H₆₈O₄Si₃
• 分子量: 601.146
• InChiKey: ZCJYNDQHSFOIPC-ZRAUISPYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.47
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,8R,9R)-9-ethyl-8-(triisopropylsilyloxy)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-Δ5,6-oxonene 在 吡啶 、 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 mercury(II) diacetate 、 氟化氢吡啶 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (2S,3S,8R,9R)-9-ethyl-8-(triisopropylsilyloxy)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(2-oxo-ethyl)-Δ5,6-oxonene
  参考文献：
  名称：

  形成中环醚的闭环易位：（-）-异壬烯的总合成

  摘要：

  描述了海洋代谢物（-）-异丁香烯的全合成。提出了两种用于核心九元醚的方法，这两种方法均基于闭环复分解来封闭环状醚。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00040-6
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-(benzyloxymethyl)propyl-1-oxyacetic acid 在 2,6-二甲基吡啶 、 Grubbs catalyst first generation 、 锂硼氢 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 2-Icr₂BOMe 、 氨 、 sodium 、 四氯化钛 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (2S,3S,8R,9R)-9-ethyl-8-(triisopropylsilyloxy)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-Δ5,6-oxonene
  参考文献：
  名称：

  形成中环醚的闭环易位：（-）-异壬烯的总合成

  摘要：

  描述了海洋代谢物（-）-异丁香烯的全合成。提出了两种用于核心九元醚的方法，这两种方法均基于闭环复分解来封闭环状醚。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00040-6

文献信息

• Ring closing metathesis for the formation of medium ring ethers: the total synthesis of (−)-isolaurallene
  作者：Michael T Crimmins、Kyle A Emmitte、Allison L Choy

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00040-6

  日期：2002.3

  The total synthesis of the marine metabolite (−)-isolaurallene is described. Two approaches to the core nine-membered ether are presented both of which are based on a ring closing metathesis to close the cyclic ether.

  描述了海洋代谢物（-）-异丁香烯的全合成。提出了两种用于核心九元醚的方法，这两种方法均基于闭环复分解来封闭环状醚。