3-(2,6-dihydroxyphenyl)-2-methylquinazolin-4(3H)-one | 52898-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(2,6-dihydroxyphenyl)-2-methylquinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 3-(2,6-dihydroxy-phenyl)-2-methyl-3H-quinazolin-4-one；3-(2,6-Dihydroxyphenyl)-2-methyl-4(3H)-quinazolinone；3-(2,6-dihydroxyphenyl)-2-methylquinazolin-4-one
• CAS: 52898-78-9
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₃
• 分子量: 268.272
• InChiKey: UBIMCFSBPGXWLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  73.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,6-dihydroxyphenyl)-2-methylquinazolin-4(3H)-one 在 copper(l) iodide 、 lithium (S)-1-((R)-3-((bis(dimethylamino)methylene)ammonio)-3-carboxylatopropanoyl)-2-methylpyrrolidine-2-carboxylate 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 ethyl 2-(3-(4-methyl-2-(2,2,2-trifluoroacetamido)phenoxy)-2-(2-methyl-4-oxoquinazolin-3(4H)-yl)phenoxy)pyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过 Cu 催化 C-O 键形成对间苯二酚喹唑啉酮进行天体选择性去对称化

  摘要：

  已经开发出对映选择性铜催化的 C-O 交叉偶联反应，产生带有间苯二酚的阻转异构体喹唑啉酮。利用新的胍基化二聚肽配体，以良好的产率和优异的立体控制产生了一系列产物。该转化很容易扩展，并且进行了一系列产品衍生化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c04266
• 作为产物：
  描述：

  邻乙酰胺苯甲酸內酯 在 三溴化硼 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 3-(2,6-dihydroxyphenyl)-2-methylquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过 Cu 催化 C-O 键形成对间苯二酚喹唑啉酮进行天体选择性去对称化

  摘要：

  已经开发出对映选择性铜催化的 C-O 交叉偶联反应，产生带有间苯二酚的阻转异构体喹唑啉酮。利用新的胍基化二聚肽配体，以良好的产率和优异的立体控制产生了一系列产物。该转化很容易扩展，并且进行了一系列产品衍生化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c04266

文献信息

• Atroposelective Desymmetrization of Resorcinol-Bearing Quinazolinones via Cu-Catalyzed C–O Bond Formation
  作者：Hyung Yoon、Alexandra Galls、Soren D. Rozema、Scott J. Miller

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04266

  日期：2022.1.21

  atropisomeric resorcinol-bearing quinazolinones have been developed. Utilizing a new guanidinylated dimeric peptidic ligand, a set of products were generated in good yields with excellent stereocontrol. The transformation was readily scalable, and a range of product derivatizations were performed.

  已经开发出对映选择性铜催化的 C-O 交叉偶联反应，产生带有间苯二酚的阻转异构体喹唑啉酮。利用新的胍基化二聚肽配体，以良好的产率和优异的立体控制产生了一系列产物。该转化很容易扩展，并且进行了一系列产品衍生化。