2-acetylamino-1-cyano-6,7,8,9-tetrahydro-5H-pyrrolo[1,2-a]azepine-3-carboxylic acid phenylamide | 1623154-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-acetylamino-1-cyano-6,7,8,9-tetrahydro-5H-pyrrolo[1,2-a]azepine-3-carboxylic acid phenylamide
• CAS: 1623154-12-0
• 化学式: C₁₉H₂₀N₄O₂
• 分子量: 336.393
• InChiKey: DFOXYWLUMSJBRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  86.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  β,β-dicyanomethylenehexahydroazepine 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-acetylamino-1-cyano-6,7,8,9-tetrahydro-5H-pyrrolo[1,2-a]azepine-3-carboxylic acid phenylamide
  参考文献：
  名称：

  一些新型吡咯并[1,2-a]氮杂衍生物的设计、合成及抗癌活性评价

  摘要：

  合成了一系列新的吡咯并[1,2-a]氮杂衍生物3-7，并通过光谱和元素分析证实了它们的结构。使用磺基罗丹明-B (SRB) 测定方法和多柔比星作为参考标准，对这些化合物对肝脏 (HepG2)、乳腺癌 (MCF7) 和结肠 (HCT116) 癌细胞系进行了抗肿瘤活性评估。发现化合物 3 和 6 比阿霉素更有效地对抗 HepG2 细胞，IC50 值分别为 4、1.6 和 10.8 nM。此外，化合物 3 和 7 对所有测试细胞系均显示出广谱抗癌活性，其 IC50 值在纳摩尔范围内（分别为 4-44.2 nM 和 20.7-45.4 nM）。吡咯并[1,2-a]azepine 5b 的 2-苯甲酰氨基衍生物是对 MCF7 细胞最有效的衍生物（IC50 为 10.7 nM）；然而，2-(2-氯-乙酰氨基)-吡咯氮杂衍生物 6 对 HCT116 细胞系最有效，IC50 值为 21.1 nM。新化合物停靠在细胞周期蛋白依赖性激酶

  DOI：

  10.1002/ardp.201400004