(20R)-6β-Methoxy-3α,5-cyclo-24-nor-5α-cholane-23-nitrile | 75863-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (20R)-6β-Methoxy-3α,5-cyclo-24-nor-5α-cholane-23-nitrile
• 英文别名: 6β-methoxy-3α,5-cyclo-24-norcholane-23-nitrile；20(R)-(cyanomethyl)-6β-methoxy-3α,5-cyclo-5α-pregnane；(3R)-3-[(1S,2R,5S,7R,8R,10S,11S,14R,15R)-8-methoxy-2,15-dimethyl-14-pentacyclo[8.7.0.02,7.05,7.011,15]heptadecanyl]butanenitrile
• CAS: 75863-87-5；96442-68-1
• 化学式: C₂₄H₃₇NO
• 分子量: 355.564
• InChiKey: PWJGVXOHUMQSSG-DPAVAEOVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (20R)-6β-Methoxy-3α,5-cyclo-24-nor-5α-cholane-23-nitrile 在 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.67h， 生成 (23R,24R)-24-formyl-6β-methoxy-3α,5:23,25-dicyclo-5α-cholestane
  参考文献：
  名称：

  Minor and trace sterols from marine invertebrates. 50. Stereostructure and synthesis of nicasterol, a novel cyclopropane-containing sponge sterol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00212a004
• 作为产物：
  描述：

  (20R)-22-Hydroxy-6β-methoxy-3α,5-cyclo-23,24-dinor-5α-cholane 在 吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (20R)-6β-Methoxy-3α,5-cyclo-24-nor-5α-cholane-23-nitrile
  参考文献：
  名称：

  Khripach; Zhabinskii; Pavlovskii, Russian Journal of Organic Chemistry, 1998, vol. 34, # 1, p. 47 - 51

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of (24R,28R)- and (24S,28S)-24,28-methylene-5-stigmasten-3.beta.-ol and biosynthetic implications of cyclopropyl cleavage to 24-substituted cholesterols
  作者：Jose Luis Giner、Mary P. Zimmerman、Carl Djerassi

  DOI：10.1021/jo00260a018

  日期：1988.12
• SECO-STEROL COMPOUNDS EFFECTIVE IN INDUCING THE DIFFERENTIATION OF MALIGNANT CELLS
  申请人：WISCONSIN ALUMNI RESEARCH FOUNDATION

  公开号：EP0218714B1

  公开（公告）日：1991-08-07
• US4800198A
  申请人：——

  公开号：US4800198A

  公开（公告）日：1989-01-24
• US4940700A
  申请人：——

  公开号：US4940700A

  公开（公告）日：1990-07-10
• [EN] SECO-STEROL COMPOUNDS EFFECTIVE IN INDUCING THE DIFFERENTIATION OF MALIGNANT CELLS
  申请人：WISCONSIN ALUMNI RESEARCH FOUNDATION

  公开号：WO1986006255A1

  公开（公告）日：1986-11-06

  (EN) Seco-sterol compounds which are effective in inducing the differentiation of malignant cells and are therefore useful for the treatment of malignancies such as leukemia.(FR) Les composés ci-décrits sont efficaces pour provoquer la différentiation des cellules malignes et sont par conséquent utiles dans le traitement de tumeurs malignes telles que la leucémie.