6β-Methoxy-3α,5-cyclo-23,24-dinor-5α-cholan-22-al | 25819-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 6β-Methoxy-3α,5-cyclo-23,24-dinor-5α-cholan-22-al
• 英文别名: (2S)-2-[(1S,2R,5S,7R,8R,10S,11S,14R,15S)-8-methoxy-2,15-dimethyl-14-pentacyclo[8.7.0.02,7.05,7.011,15]heptadecanyl]propanal
• CAS: 25819-77-6
• 化学式: C₂₃H₃₆O₂
• 分子量: 344.538
• InChiKey: AMHYNJZGKPXOOP-IQKSEEQLSA-N

物化性质

• 熔点：
  82-83 °C
• 沸点：
  433.2±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、DCM、DMSO、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6β-Methoxy-3α,5-cyclo-23,24-dinor-5α-cholan-22-al 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (20R)-6β-Methoxy-3α,5-cyclo-24-nor-5α-cholane-23-nitrile
  参考文献：
  名称：

  Khripach; Zhabinskii; Pavlovskii, Russian Journal of Organic Chemistry, 1998, vol. 34, # 1, p. 47 - 51

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereospecific Syntheses of the Four Epimers of 7,22-Dihydroxycholesterol
  作者：Alain Amann、Guy Ourisson、Bang Luu

  DOI：10.1055/s-1987-28147

  日期：——

  Four stereospecific pathways are presented yielding each of the four epimers of 7,22-dihydroxycholesterol from aldehyde 1, in over 50% yield.

  本文介绍了四种立体特异性途径，分别从醛 1 生成 7,22 二羟基胆固醇的四种外延物，收率均超过 50%。
• Stereospecific synthesis of dinosterol
  作者：Arthur Y.L. Shu、Carl Djerassi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82998-1

  日期：1981.1

  Using a Claisen ortho-ester rearrangement, the biogenetically important marine sterol dinosterol and its C-24 epimer were synthesized stereospecifically by a sequence which is also attractive for selective isotope labelling in the side chain.

  使用克莱森原酸酯重排，通过对侧链选择性同位素标记也具有吸引力的序列立体定向合成了生物遗传上重要的海洋甾醇甾醇及其C-24差向异构体。
• Back; Baron, Canadian Journal of Chemistry, 1996, vol. 74, # 10, p. 1857 - 1867
  作者：Back、Baron

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of the four stereoisomers of 22,23-dimethylcholesterol
  作者：Tarekegn Gebreyesus、Carl Djerassi

  DOI：10.1021/jo00202a002

  日期：1985.1
• Stereoselective synthesis via Claisen rearrangements of the marine sterols occelasterol, patinosterol, and 22,23-dihydrooccelasterol
  作者：Yutaka Hirano、Carl Djerassi

  DOI：10.1021/jo00133a036

  日期：1982.6