(3-Formyl-4,5-dihydroxy-9,10-dioxo-9,10-dihydro-anthracen-2-yl)-acetic acid methyl ester | 78773-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: (3-Formyl-4,5-dihydroxy-9,10-dioxo-9,10-dihydro-anthracen-2-yl)-acetic acid methyl ester
• CAS: 78773-14-5
• 化学式: C₁₈H₁₂O₇
• 分子量: 340.289
• InChiKey: AEYBTEQEEQHXDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  117.97
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-Formyl-4,5-dihydroxy-9,10-dioxo-9,10-dihydro-anthracen-2-yl)-acetic acid methyl ester 在 四氯化锡 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (1R,2R,4S)-2-Ethyl-2,5,7-trihydroxy-4-((1R,2R)-2-hydroxy-1-methyl-propoxy)-6,11-dioxo-1,2,3,4,6,11-hexahydro-naphthacene-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Practical asymmetric synthesis of aklavinone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00389a102
• 作为产物：
  描述：

  (10-Hydroxy-6,11-dioxo-6,11-dihydro-anthra[1,2-b]furan-4-yl)-acetic acid methyl ester 在 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3-Formyl-4,5-dihydroxy-9,10-dioxo-9,10-dihydro-anthracen-2-yl)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Practical total synthesis of (.+-.)-aklavinone and total synthesis of aklavin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00404a047

文献信息

• Synthesis of (±)-aklavinone and (±)-auramycinone via electron-deficient o-quinonoid pyrones
  作者：David W. Jones、Christopher J. Lock

  DOI：10.1039/p19950002747

  日期：——

  Dehydration of the formyl acid 3 (R = H) with acetic anhydride in benzene at 80 degrees C generates the quinonoid pyrone 4 which can be trapped with norbornadiene, N-phenylmaleimide and enol silyl ethers; the adduct 6 (R = Me, P = TES) and its 9-epimer 10 from 2-(triethylsilyloxy)propene are readily transformed into (+/-)-auramycinone 2 (R = Me) whilst those [6 (R =vinyl, P = TES) and its 9-epimer] from 2(triethylsilyloxy)buta- 1,3-diene are readily converted into the methyl ethers 24, 25, 33 and 34 of which 24, 33 and 34 are known to be readily converted into (+/-)-aklavinone 2 (R = Et).