(4R,5R)-4,5-diphenyl-2-(3-prop-2-enoxyphenyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazole | 1202793-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (4R,5R)-4,5-diphenyl-2-(3-prop-2-enoxyphenyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 1202793-12-1
• 化学式: C₂₄H₂₁NO₂
• 分子量: 355.436
• InChiKey: HBPWEOCHURVGLW-DHIUTWEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  30.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-4,5-diphenyl-2-(3-prop-2-enoxyphenyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazole 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 叔丁基锂 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以84%的产率得到(4R,5R)-2-(4H-chromen-7-yl)-4,5-diphenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole
  参考文献：
  名称：

  Dearomatising cyclisation of lithiated allyl phenyl ethers: the role of an oxazoline substituent

  摘要：

  Treatment of 3-allyloxyphenyl oxazolines with organolithium bases leads to allyllithiums which undergo dearomatising cyclisation. The resulting dearomatised anions may be quenched with electrophiles to form partially saturated benzopyran derivatives. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.05.098
• 作为产物：
  描述：

  间羟基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 甲基磺酰氯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4R,5R)-4,5-diphenyl-2-(3-prop-2-enoxyphenyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazole
  参考文献：
  名称：

  Dearomatising cyclisation of lithiated allyl phenyl ethers: the role of an oxazoline substituent

  摘要：

  Treatment of 3-allyloxyphenyl oxazolines with organolithium bases leads to allyllithiums which undergo dearomatising cyclisation. The resulting dearomatised anions may be quenched with electrophiles to form partially saturated benzopyran derivatives. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.05.098

文献信息

• A One-Pot Synthesis of 2-Aryl-4,5-anti-diphenyloxazolines
  作者：Jonathan Clayden、James Clayton、Rebecca Harvey、Ol’ga Karlubíková

  DOI：10.1055/s-0029-1217985

  日期：2009.10

  A one-pot procedure for the synthesis of oxazolines was developed. An amino alcohol was coupled with benzoyl chlorides in the presence of triethylamine to produce a β-hydroxyamide. Direct treatment with methanesulfonyl chloride forms oxazolines in good yields.

  开发了一种一步法合成噁唑啉的程序。将氨基醇与苯甲酰氯在三乙胺存在下偶联，产生β-羟基酰胺。直接用甲烷磺酰氯处理可以得到良产率的噁唑啉。